Учебные материалы
для студентов и школьников

Спирты, простые эфиры, тиолы и сульфиды

Простые эфиры
Тиолы (тиоспирты)
Органические сульфиды (тиоэфиры)

Определение 1

Спирты являются органическим соединениям, которое содержит одну либо более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), напрямую взаимосвязанных с насыщенным (находящимся в состоянии \(sp^3\)-гибридизации) углеродным атомом. Спирты подлежат рассмотрению как производные воды (H−O−H), в которых один водородный атом заменен на органическую функциональную группу: R−O−H.

Классификация спиртовых веществ осуществляется по числу –OH групп, содержащихся в их молекулярной структуре, в том числе по характеру атомов углерода (первичных, вторичных либо третичных), с которыми объединены гидроксильные группы. Число гидроксильных групп в молекулярной структуре спиртовых веществ именуют их атомарностью. Классификация спиртовых веществ по количеству гидроксильных групп:

Одноатомные спиртовые вещества, к примеру, этанол (\(C_2H_5OH\)).
Двухатомные спиртовые вещества, к примеру, лактобионовая кислота (\(C_{12}H_{22}O_{12}\)).
Трехатомные спиртовые вещества, к примеру, глицерин (\(C_3H_8O_3\)).
Четырехатомные спиртовые вещества, к примеру, эритритол (\(C_4H_{10}O_4\)).
Многоатомные спиртовые вещества, к примеру, ксилитол (\(C_5H_{12}O_5\)).

В соответствии, с каким атомом углерода объединена гидроксильная группа, отличают первичные, вторичные и третичные спиртовые вещества. К примеру, первичный, вторичный и третичный бутиловый спирт:

Рисунок 1.

В том числе, помимо количества гидроксильных групп, классификация спиртовых веществ осуществляется по таким зависимостям:

В зависимости от насыщенности углеводородного заменителя.
В зависимости от присутствия либо отсутствия цикла в углеводородном заменителе.
В зависимости от количества заменителей при α-углеродном атоме.

Названия и формулы спиртовых веществ

Спирт	Формула
Метанол	\(CH_3OH\)
Этанол	\(CH_3CH_2OH\)
Пропанол-1	\(CH_3CH_2CH_2OH\)
Пропанол-2	\(CH_3CH(OH)CH_3\)
Бутанол-1	\(CH_3(CH_2)_3OH\)
Бутанол-2	\(CH_3CH(OH)CH_2CH_3\)
2-Метил-пропанол-1	\((CH_3)_2CHCH_2OH\)
2-Метил-пропанол-2 (трет-Бутиловый спирт)	\((CH_3)_3-OH\)
Пентанол-1	\(CH_3(CH_2)_4OH\)
Пентанол-2	\(CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3\)
2,2-Диметилпропанол-1 (нео-пентиловый спирт)	\((CH_3)_3CCH_2OH\)
Циклопентанол	\(цикло-C_5H_9OH\)
Гексанол-1	\(CH_3(CH_2)_5OH\)
Циклогексанол	\(цикло-C_5H_{11}OH\)
Гептанол-1	\(CH_3(CH_2)_5OH\)
Октанол-1	\(CH_3(CH_2)_7OH\)
Нонанол-1	\(CH_3(CH_2)_8OH\)
Деканол-1	\(CH_3(CH_2)_9OH\)
Пропен-2-ол-1 (аллиловый спирт)	\(CH_2=CH-CH_2OH\)
Фенилметанол (бензиловый спирт)	\(C_6H_5CH_2OH\)
Дифенилметанол (дифенилкарбинол)	\((C_6H_5)_2CHOH\)
Трифенилметанол (трифенилкарбинол)	\((C_6H_5)_3COH\)
Эгиленгликоль	\(CH_2OHCH_2OH\)
1,2-Пропиленгликоль	\(CH_3CH(OH)CH_2OH\)
Диэтиленгликоль	\(HOCH_2CH_2OCH_2CH_2OH\)
Диэтиленгликоль	\(HOCH_2CH_2OCH_2CH_2-OCH_2CH_2OH\)
Глицерин	\(HOCH_2CH(OH)CH_2OH\)

Таблица 1.

Простые эфиры

Простыми эфирами именуются органические соединения, в молекулярном составе которых присутствует два радикала углеводорода. Они соединены друг с другом кислородным атомом. Данные соединения подлежат рассмотрению как продукты замены водорода гидроксильной группы спиртовых веществ на радикал углеводорода.

Всеобщей формула простых эфиров является R–O–R либо R–O–RY. В первом примере оба радикала идентичные, во втором примере они различные. Простые эфиры с разными радикалами именуются смешанными. Данные эфиры формируют ряд химических соединений одного структурного типа, к примеру, алифатические спирты (гомологический ряд). Этот ряд возможно записать, в соответствии с общей формулой данных соединений, для чего в этой формуле требуется взамен R вписать соответственные радикалы углеводорода.

Простые эфиры именуются по наименованию радикалов углеводорода, которые соединены с кислородным атомом, а по систематическому перечню именуются по наименованию насыщенного углеводорода, прибавляя наименование соответственной алкоксильной группы R–O–.

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип задания

Предмет

E-mail

это быстро и бесплатно

Тиолы (тиоспирты)

Сера считается аналогичной кислороду. По данной причине органические соединения, молекулы содержащие серу, химически схожи с соответствующими кислородосодержащими соединениями.

Определение 2

Тиолы (тиоспирты, меркаптаны) являются сернистыми аналогами спиртовых веществ общей формулы RSH, где R —радикал углеводорода, к примеру, метантиол (метилмеркаптан) (\(CH_3SH\)), этантиол (этилмеркаптан) (\(C_2H_5SH\)) и так далее. В терминах Международного союза теоретической и прикладной химии наименование «меркаптаны» вышло из употребления и нежелательно применять. Тиолы подлежат рассмотрению как производные сероводорода, в молекулярном составе которого один водородный атом заменен на радикал углеводорода.

Тиолы именуют по историческому, а также по систематическому перечню. По историческому перечню наименование тиолтов формируется из наименования радикала углеводорода, к которому прибавляют приставку меркаптан. В свою очередь, по систематическому перечню наименование тиолтов формируется из наименования соответственного углеводорода, прибавляя суффикс «-тиол» и отмечая номер атома углерода, у которого располагается группа –SH. К примеру, \(CH_3SH-метилмеркаптан\) либо метантиол; \(H_3C–CH_2–SH-этилмеркаптан\) либо этантиол;\( H_3C–CH_2–(SH)–CH_3-изопропилмеркаптан\) либо пропантиол-2.

Тиолы являются слаборастворимыми в воде, однако отлично растворяются в этиловом спирте, этиловом эфире и прочих органических растворителях. Низшие алифатические тиоспирты – это летучие жидкостные вещества с противным запахом.

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип работы

Предмет

E-mail

это быстро и бесплатно

Органические сульфиды (тиоэфиры)

Органические сульфиды считаются близкими по совокупности существенных признаков простым эфирам. Они обладают всеобщей формулой R–S–R. В молекулярной структуре органических сульфидов серный атом связан с двумя радикалами углеводорода. Данные радикалы могут оказаться как идентичными, так и различными.

Органические сульфиды именуют по историческому, а также по систематическому перечню. По историческому перечню наименование органических сульфидов формируется из наименования радикала углеводорода, к которому прибавляют приставку «-сульфид». В свою очередь, по систематическому перечню наименование органических сульфидов формируется из наименования соответственного углеводорода, прибавляя наименование группы R–S– (алкилтио-). К примеру, \(H_3C–S–CH_3 – диметилсульфид\) либо тиапропан; \(H_3C–S–CH_2CH_3 – метилэтилсульфид\) либо метилтиоэтан; \(H_3C–CH_2–S–CH_2–CH_3 – диэтилсульфид\).

Низшие органические сульфиды являются бесцветными жидкостными веществами либо плавкими твердыми вещества, которые не растворяются в воде и прекрасно растворяются в органических растворителях. Неочищенные органические сульфиды имеют свойственный противный «сераорганический» запах, чистые органические сульфиды не имеют запаха.

Не нашли нужную информацию?

Закажите подходящий материал на нашем сервисе. Разместите задание – система его автоматически разошлет в течение 59 секунд. Выберите подходящего эксперта, и он избавит вас от хлопот с учёбой.

Все работы выполняются без посредников, поэтому цены вас приятно удивят.

В рамках задания они бесплатны и выполняются в оговоренные сроки.

Если эксперт не справился – гарантируем 100% возврат средств.

Наши менеджеры работают в выходные и праздники, чтобы оперативно отвечать на ваши вопросы.

Мы отбираем только надёжных исполнителей – профессионалов в своей области. Все они имеют высшее образование с оценками в дипломе «хорошо» и «отлично».

1 000 +

Новых заказов каждый день