Карбонильные соединения - альдегиды и кетоны

1. Особенности физических свойств альдегидов и кетонов
2. Особенности строения с точки зрения электронных показателей карбонильной группы
3. Характеристики УФ, ИК и ПМР-спектров

Производные углеводородов – альдегиды и кетоны. Они содержат несколько карбоновых групп или одну оксогруппу С=О.

Альдегиды – это такие органические соединения, у которых карбонил (или карбонильная группа) имеет связь с одним остатком углеводородным и водородом.

Если таких остатков два, то группу называют кетоновой.

Альдегиды и кетоны – это представители карбонильных соединений. Если за основу берется строение радикала углеводорода, то можно разделить альдегиды и кетоны на три группы:

• алифатическую;
• ароматическую;
• ациклическую.

В свою очередь, алифатические альдегиды и кетоны делятся на: насыщенные и ненасыщенные.

Изомерия или явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением, разделяет альдегиды, как вещества, зависящие от углеводородного остатка и кетоны, зависящие от дополнительного положения группы С=О.

Особенности физических свойств альдегидов и кетонов

Их характерными особенностями являются:

• резкий запах (считается, что именно карбонильная группа является носителем запаха или  осмофором);
• более низкой, чем у спиртов, температурой кипения;
• более высокая температура кипения кетонов, по сравнению с альдегидами.

Особенности температуры кипения альдегидов и кетонов зависят от того, что проявления водородной связи для них не является характерным.

Есть альдегиды (например, уксусный и муравьиный), а также некоторые кетоны (с маленькой молекулярной массой), которые могут растворяться в воде.

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип задания Выберите тип заданияКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Чем большей становится молекулярная масса, тем хуже становится их способность растворения. Зато все альдегиды и кетоны сохраняют свою способность растворения в спирте, эфире и прочих растворителях органического происхождения.

Что касается запахов, то картина является следующей:

• муравьиный альдегид имеет резкий, хорошо узнаваемый запах;
• прочие альдегиды имеют также резкие запахи, которые могут вызвать удушье;
• сильно разбавленные альдегиды начинают пахнуть приятно. Их запах напоминает запах зелени, овощей или свежих фруктов.

Особенности строения с точки зрения электронных показателей карбонильной группы

Так как атомы кислорода и углерода имеют разную электроотрицательность, карбонильная группа имеет высокую полярность и существенную поляризуемость. Так, показатель молекулярной рефракции одинарной С-О равна 1,5, тогда как MR оксогруппы примерно равна 3,4.

Карбонильная группа (по аналогии с алкенами) имеет связи \(σ\) и \(π\). Она проявляет интересные особенности: в карбонильной группе существует заметная разница электроотрицательных атомов, которые участвуют в ее образовании. Атом кислорода выявляет распределение четырех \(ρ\) –электронов по разным уровням: \(x,y,z\). Тем не менее, вопрос его гибридизации не решен окончательно.

Возможно, что существуют неэквивалентные гибридные орбитали, где значение \(ρ\) имеет значительный характер по типу \(s^n\)   \(ρ^m\). При этом n в данном случае стремится к единице, а \(m\) – к двойке. Тогда связь \(σ С-О\) образуется при перекрытии \(sp^2\)- гибридной орбитали углеводорода  и \(2ρ_x – АО\) кислорода. Что касается связи n, то она образуется во взаимодействии \(2ρ_x – АО\) кислорода и негибридизированной \(2ρ_x – АО\) углерода.

Две остаточные пары \(n\) - электронов \(2s^2\) и \(2ρ^2\) не могут существенно влиять на химические свойствакарбонилов.

Если мы говорим о полярности связей С=О, то атом углерода получается электрофильным центром, поскольку становится положительно заряженным. А кислород становится нуклеофильным центром, поскольку он получает отрицательный заряд. В связи с этим атом углерода взаимодействует с нуклеофилами, а кислород – с электрофилами. Первое является основным взаимодействием С=О-группы кетонов и альдегидов.

Заместители –акцепторы способны усилить положительный заряд углеродного атома карбонильной группы . А это, в свою очередь, увеличивает реакционную спососбность.

Вывод

Таким образом, кетоны и альдегиды проявляют:

• заметные электрофильные свойства;
• слабые нуклеофильные свойства (наподобие спиртов и эфиров).

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип работы Выберите тип работыКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Если сравнивать альдегиды и кетоны, то альдегиды проявляют большую химическую активность. Это происходит так как:

1. При наличии второго углеводородного остатка (R), при атаке электрофильного центра нуклеофилом, появляются стерические препятствия.
2. Ослабляется возможность карбонильной группы реагировать с уклеофильными реагентами за счет уменьшения положительного заряда на углеродном атоме и увеличении отрицательного заряда на кислородном атоме. А происходит все это благодаря заместителю \(R_c +I\) -эфектом.

В целом, энергия связи С=О равна 680-760 кДж/моль, что существенно выше двойной связи. Но, карбонильная группа готова к реакции гораздо сильнее благодаря высокой полярности и поляризуемости по сравнению с углеро-углеродной связью.

Характеристики УФ, ИК и ПМР-спектров

Рассматривая УФ-спектры карбонильных соединений, можно отметить:

• Интенсивную полоску поглощения вследствие перехода π-π.
• Слабоинтенсивную полоску вследствие перехода \(n-π\).

Рассматривая ИК-спектры, можно отметить существенные валентные колебания карбонильной группы. Благодаря чему ИК-спектроскопия считается отличным способом ее определения.

Рассматривая ПМР-спектроскопию, можно отметить, что у альдегидной группы и карбонильной группы присутсвует характерный сигнал протона при промежутке от восьми с половиной до одиннадцати м.ч.