Всё сдал! - помощь студентам онлайн Всё сдал! - помощь студентам онлайн

Учебные материалы
для студентов и школьников

Кетоны: понятие и реакции окисления

1. Циклогексанон: процесс окисления
2. Галоформная реакция
3. Окисление кетонов надкислотами
4. Окисление кетонов с помощью диоксида селена

Кетонами называют органические вещества, общая формула которых \(R1-CO-R2\). В молекулах этих веществ карбонильная группа имеет связь именно с двумя атомами углерода. Этот факт является отличительным признаком кетонов от альдегидов и карбоновых кислот.

Название кетон произошло от слова ацетон, так как ацетон является важнейшим представителем кетонов и в принципе положил начало исследованию этой группы. Первым его употребил химик из Германии Л. Гмелин.

Кетоны относятся к летучим жидкостям или легкоплавным твёрдым веществам. Низшие кетоны хорошо растворимы в воде. Некоторые из них смешиваются с водой в любых пропорциях (например, ацетон).

Невозможность образовывать межмолекулярные водородные связи сказывается на их летучести. Так, они являются более летучими веществами. И, при той же молярной массе, более летучие, чем спирты и карбоновые кислоты.

К важнейшим кетонам относят:

  • ацетон или диметилкетон,
  • ацетонофенол; 
  • циклогексанол;
  • метилэтилкетон;
  • диэтилкетон;
  • бензофенон;
  • убихинон и т.д.

Ацетоном называют органическое вещество, которое является простейшим представителем насыщенных кетонов. Имеет формулу \(СН3- С(О)-СН3\). По сути, представляет из себя бесцветную летучую жидкость с ярко выраженным запахом. Является ценным промышленным растворителем малой токсичности.

banner

Не нашли что искали?

Просто напиши и мы поможем

Метилэтилкетон – алифатический кетон с формулой  \(СН3- С(О)-СН2-СН3\). Бесцветная летучая жидкость с запахом наподобие ацетона. Используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе. 

Ацетофенон относится к жирноароматическим кетонам. Это маслянистая жидкость с отсутствием цвета запахом черёмухи. Проявляет как свойства кетонов, так и свойства ароматических соединений.

В целом кетоны относятся к токсичным веществам, обладают свойством местного раздражения. Алифатические кетоны проявляют свойство преодолевать защитную функцию кожи. Галогенпроизводные приводят к ожогам. А алициклические кетоны являются, по сути, наркотиками. 

Кетоны очень устойчивы к процессам окисления. Например, если не ставить пробирку на солнечный свет, раствор перманганата калия будет храниться в ацетоне длительное время. Поэтому, для реакции необходимы совсем другие условия, чем для альдегидов. Одним словом, окислительные реакции происходят в более жёстких условиях. Ведь окисление кетонов подразумевает разрыв связи между двумя атомами водорода. 

Согласно правилу Попова, несимметричного строения кетоны в процессе окисления, могут образовывать четыре кислоты. Смесь этих кислот, если в её состав входит муравьиная кислота, быстро изменяется, так как последняя практически сразу окисляется до диоксида углерода. Кетоны, имеющие третичный углерод в α-положении,образуют в итоге три кислоты + новый кетон.

Этот новый кетон либо продолжает процесс окисления, либо остаётся неизменным. В нейтральной среде кетоны не окисляются. Для этого необходима щелочная или кислая среда. Например, щелочной перманганат калия или горячая азотная кислота, серная кислота.

Циклогексанон: процесс окисления

Поскольку, при окислении кетонов, в результате получается смесь кислот, такой процесс не используется как препаративный. Ведь выделить из смеси один продукт крайне сложно. Именно поэтому исследовательское и промышленное значение имеет циклогексанон. Его процесс окисления происходит с образованием только одной адипиновой кислоты. Процесс окисления должен происходить в повышенном температурном режиме.

В качестве окислителей используют:

  • смесь серной кислоты с хромовым ангидридом;
  • азотную кислоту концентрированную;
  • щелочной перманганат калия.

В промышленных масштабах чаще окисляют циклогексан для получения адипиновой кислоты. В качестве окислителей используют нафтенат кобальта или марганца, через получение циклогексанола и циклогексанона. 

Галоформная реакция

Рассмотрим метилкетоны, которые содержат в качестве второго заместителя:

  • ароматическое кольцо;
  • винильную группу;
  • третичный заместитель. 

Сложно разобраться самому?

Попробуй обратиться за помощью к преподавателям

banner

Под воздействием щелочного раствора гипобромита или гипохлорита натрия, они легко превращаются в карбоновые кислоты. Это превращение и носит название Галоформной реакции. Она идёт по схеме: образование трихлоркетонов →воздействие щелочной среды →расщепление на галоформ и соль карбоновой кислоты. 

Окисление кетонов надкислотами

Большой интерес вызывает реакция Байера-Виллигера. Смысл её сводится к окислению кетонов надкислотами, которое так же идёт через расщепление углеводородного скелета. В результате образуются эфиры. Впервые эта реакция была проведена на ментоне и камфоре, которые в результате образовали лактоны w-оксикислот.

Для реакции необходима комнатная температура и растворители. Например. хлороформ, уксусная кислота, уксусный ангидрид. Таким образом из линейных кетонов получают эфиры карбоновых кислот, а их циклоалканов – лактоны.

Если происходит окисление алкиларилкетонов органическими надкислотами, в результате получаются эфиры алифатических кислот.

Окисление кетонов с помощью диоксида селена

Окисление кетонов с помощью диоксида селена – ещё один, заслуживающий отдельного разговора, процесс. Происходит он по пути реакции с α-метильной или α-метиленовой группой, без разрыва С-С связей. В результате получаются α-дикарбонильные соединения с более высоким выходом, чем у альдегидов. В принципе, метод применим для всех кетонов, но наиболее наглядные результаты получаются при  симметрично построенных кетонов или таких кетонов, которые имеют только одну α группу: метиленовую или метильную.

Наиболее хорошо происходит реакция окисления метиленовых групп, которые расположены между ароматическим кольцом и карбонильной группой. Примеры таких реакций: метилбензилкетон с помощью диоксида селена при окислении превращается в метилфенилглиоксаль. Таким образом окисляется α-метиленовая группа. А группаα-метильная остается не тронутой. 

Не нашли нужную информацию?

Закажите подходящий материал на нашем сервисе. Разместите задание – система его автоматически разошлет в течение 59 секунд. Выберите подходящего эксперта, и он избавит вас от хлопот с учёбой.

Гарантия низких цен

Все работы выполняются без посредников, поэтому цены вас приятно удивят.

Доработки и консультации включены в стоимость

В рамках задания они бесплатны и выполняются в оговоренные сроки.

Вернем деньги за невыполненное задание

Если эксперт не справился – гарантируем 100% возврат средств.

Тех.поддержка 7 дней в неделю

Наши менеджеры работают в выходные и праздники, чтобы оперативно отвечать на ваши вопросы.

Тысячи проверенных экспертов

Мы отбираем только надёжных исполнителей – профессионалов в своей области. Все они имеют высшее образование с оценками в дипломе «хорошо» и «отлично».

1 000 +
Новых заказов каждый день
computer

Гарантия возврата денег

Эксперт получил деньги, а работу не выполнил?
Только не у нас!

guarantees

Безопасная сделка

Деньги хранятся на вашем балансе во время работы над заданием и гарантийного срока

guarantees_shield

Гарантия возврата денег

В случае, если что-то пойдет не так, мы гарантируем возврат полной уплаченой суммы

Отзывы студентов о нашей работе

536 920 оценок star star star star star
среднее 4.9 из 5
Белгородский юридический институт
Огромное спасибо автору за выполненную работу! Все согласно требованиям, без замечаний пре...
star star star star star
НГТУ
Спасибо огромное просто Оксане)Поставили 5(по Экономике это нонсенс). Замечательный исполн...
star star star star star
Ирниту
огромное спасибо! рекомендую хороший специалист делает всю работу чётко
star star star star star
Вы студент и хотите заказать работу, прямо сейчас без наценки и посредников?
Закажи индивидуальную работу за 1 минуту!

«Всё сдал!» — безопасный онлайн-сервис с проверенными экспертами

Используя «Всё сдал!», вы принимаете пользовательское соглашение
и политику обработки персональных данных
Сайт работает по московскому времени:

Вход или
регистрация
Регистрация или
Не нашли, что искали?

Заполните форму и узнайте цену на индивидуальную работу!

Файлы (при наличии)

    это быстро и бесплатно