Конденсированные ароматические углеводороды

1. Бициклические соединения
2. Нафталин
3. Электронная структура нафталина
4. Трициклические системы
5. Полициклические системы
6. Соединения, которые обладают атомами, общими для трех циклов

Соединениями с конденсированными ядрами бензола (полициклическими ароматическими углеводородами) именуют такие соединения, которые включают общие углеродные атомы. Структура данных соединений бывает:

• «Линейной».
• «Разветвленной».
• «Циклической».

Полициклические ароматические углеводороды – это органические соединения, для которых типично присутствие в химическом составе двух и больше конденсированных колец бензола. Ключевыми представителями конденсированных полициклических ароматических углеводородов являются:

1. Нафталин (\(C_{10}H_8\)).
2. Антрацен (\(C_{14}H_{10}\)).
3. Фенантрен (\(C_{14}H_{10}\)).
4. Тетрацен (нафтацен, \(C_{18}H_{12}\)).
5. Хризен (\(C_{18}H_{12}\)).
6. Пирен (\(C_{16}H_{10}\)).
7. Трифенилен (\(C_{18}H_{12}\)).
8. Бензантрацен (\(C_{18}H_{12}\)).
9. Коранулен (\(C_{20}H_{10}\)).
10. Бензпирен (бензоапирен, \(C_{20}H_{12}\)).
11. Пентацен (\(C_{22}H_{14}\)).
12. Коронен (сверхбензол, \(C_{24}H_{12}\)).
13. Овален(\(C_{32}H_{14}\)).
14. Кекулен (\(C_{48}H_{24}\)).

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип работы Выберите тип работыКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяОнлайн-репетиторЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Тип влияния полициклических ароматических углеводородов на живые организмы в основном находится в зависимости от состава непосредственно углеводорода, а также обладает возможностью изменений в достаточно обширном диапазоне. Большое количество данных углеводородов считаются сильными химическими канцерогенами. Некоторые соединения обладают очевидными канцерогенными, мутагенными, а также тератогенными свойствами.

Бициклические соединения

Простейшим и важнейшим представителем данной категории химических соединений считается нафталин, который является твердым кристаллическим веществом с типичным запахом. В том числе, есть иное не менее важное бициклическое вещество, которое аналогично нафталину – это азулен (\(C_{10}H_8\)), являющийся изомером нафталина. Азулен содержит конденсированную систему из пяти и семи членного цикла.

Рисунок 1. Нафталин.

Рисунок 2. Азулен.

Нафталин

Открытие нафталина было осуществлено в 1819 году, в каменноугольной смоле. Его открытие произведено раньше бензола. Элементарный состав нафталина (\(C_{10}H_8\)) был определен российским химиком Александром Абрамовичем Воскресенским в 1838 году. Состав нафталина до этого времени был неизвестен, однако обладал большим значением для разрешения вопроса об углеродном атомном весе. Непосредственно структуру нафталина установил немецкие химики-органики Эмиль Эрленмейер и Карл Гребе, в ходе своих исследований в 1866-1868 годах.

В промышленном производстве нафталин получают из каменноугольной смолы, которая является продуктом коксования каменного угля. Содержание нафталина в каменноугольной смоле составляет примерно 10%. В том числе, нахождение нафталина отмечается в тяжелой смоле пиролиза. Еще одним методом добычи нафталина в промышленности считается деалкилирование его алкилпроизводных. Синтетическим образом получение нафталина можно осуществить, к примеру, из ацетилена следующими методичными реакциями:

Рисунок 3.

Данное синтезирование единовременно считается подтверждение состава нафталина. В молекуле нафталина осуществляется нумерация атомов углерода. Ее осуществляют по часовой стрелке, как отражено на рисунке 1. Положение углеродных атомов 1,4,5,8 отмечают литерой α и именуют альфа-положениями. В свою очередь, положение углеродных атомов 2,3,6,7 отмечают литерой β и именуют бета-положениями.

Электронная структура нафталина

Молекула нафталина обладает 10 атомами углерода. Данные атомы находятся в одной плоскости и расположены в углах двух связанных друг с другом (конденсированных) ядер бензола. Углеродные атомы в нафталиновой молекуле присутствуют в sp2-состоянии. В данном состоянии все атомы углерода обладают еще одним р-электроном. Таким образом, молекула нафталина содержит 10 р-электронов, обладающие видом объемных восьмерок, обоюдно полярные спины, а также параллельные оси.

Все данные p-электроны осуществляют взаимодействие с аналогичными электронами соседствующих углеродных атомов. В итоге все 10 р-электронов обоюдно осуществляют перекрытие друг с другом, организовывая, вместе с тем, единую электронную орбиталь. Данная орбиталь осуществляет охват всех 10 углеродных атомов и находится за молекулярной плоскостью:

Рисунок 4.

Данную электронную орбиталь возможно исследовать как комплекс двух секстетов пи-электронов, отчасти перекрывающиеся, а также обладающие двумя общими пи-электронами.

Рентгенодифракционный анализ указывает, что в нафталиновой молекуле, в противовес фениловому водороду, промежутки между атомами углерода неэквивалентны. Действительно, рентгеноструктурные сведения указывают самое слабое пи-взаимодействие двух узловых C-атомов общей грани ядер бензола с соседствующими атомами (максимальная длина взаимосвязи 0,143 нанометров указывает, что порядок взаимосвязи минимальный):

Рисунок 5.

Как показано на диаграмме нафталиновой молекулы, взаимосвязи между углеродными атомами 1-2 по длине более схожи на двойные, нежели взаимосвязи меж атомами 2-3. В свою очередь, взаимосвязи между атомами 1-2 и 3-4 в некоторой мере являются подобными сопряженной системе взаимосвязей 1-3.

По причине разного промежутка между атомами углерода пи-электронное облако в нафталиновой молекуле расположено хоть и симметрично, но прерывистым образом, что вызывает прерывистость расположения в его молекуле. На альфа-атомах углерода электронная плотность выше, нежели на бета-атомах. Самая маленькая симметрия всех конденсированных ядер бензола в нафталиновой молекуле отражается на показателях свободной валентности, а также на кратности взаимосвязей.

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип задания Выберите тип заданияКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяОнлайн-репетиторЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Трициклические системы

Среди трициклических систем ароматическими считаются системы, которые аналогичны 14-аннуленов – фенантрен, а также антрацен (\(C_{14}H_{10}\)). Фенантрен – трициклический ароматический углеводород, нерастворим в воде, а растворим в органических растворителях. Антрацен не растворяется в воде, а растворяется в ацетонитриле (\(CH_3CN\)) и ацетоне (\(C_3H_6O\)), при нагреве растворим в фениловом водороде.

Рисунок 6. Антрацен.

Рисунок 7. Фенантрен.

Полициклические системы

Все плоские конденсированные системы, обладающие совместными атомами для двух циклов, осуществляют подчинение правилу Эриха Хюккеля. Образцом данных систем считается тетрацен (нафтацен, \(C_{18}H_{12}\)), пентацен (\(C_{22}H_{14}\)), а также бифенилен, трифенилен и прочие конденсированные углеводороды:

Рисунок 8. Тетрацен. Четырех циклический представитель аценов.

Рисунок 9. Пентацен.

Рисунок 10. Бифенилен.

Рисунок 11. Трифенилен.

Рисунок 12. Хризен (\(C_{18}H_{12}\)).

Рисунок 13. Пицен (\(C_{22}H_{14}\)).

Соединения, которые обладают атомами, общими для трех циклов

В свою очередь, соединения, которые обладают атомами, общими для трех циклов не зависят от правила Эриха Хюккеля. Таким образом, правило Эриха Хюккеля не выполняется у аценафтилена, пирена и перилена, которые обладают соответствующе двенадцатью, шестнадцатью и двадцатью пи-электронами, поскольку формула [4n+2] не выполняется, хоть данные соединения, в том числе, считаются ароматическими:

Рисунок 14. Аценафтилен (\(C_{12}H_8\)).

Рисунок 15. Пирен (\(C_{16}H_{10}\)).

Рисунок 16. Перилен (\(C_{20}H_{12}\)).