Получение ароматических углеводородов

1. Синтетические методики получения
2. Методики получения нафталина
3. Получение многоядерных ароматических соединений с изолированными бензольными циклами

На сегодняшний день основными источниками ароматических соединений (аренов) считаются нефтепродукты, а также непосредственно сама нефть. Не так давно добыча данных аренов многочисленно осуществлялась из состава каменного, а также бурого угля. В технологическом основании обретения этих углеводородных ароматических соединений в промышленности находятся следующие реакции:

• Каталитическое отщепление водорода от молекулы циклогексана и его производных.
• Каталитическое отщепление водорода с одновременной циклизацией алканов. Реакция производится при увеличенных температурных показателях с применением катализатора, к примеру, оксида хрома.
• Циклическая тримеризация ацетилена (\(C_2H_2\)) и его гомологов над активированным углем при высоких температурных показателях, примерно +600°C.
• Введение алкильного заместителя в молекулу бензола галогенопроизводными либо олефинами.

Вместе данные процессы были названы каталитическим риформингом – это процесс переработки бензиновых и лигроиновых фракций нефти для обретения качественных бензинов и ароматических углеводородов.

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип задания Выберите тип заданияКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

В роли каталитического вещества в этих процессах, как правило, применяют платину, которая наносится на оксид алюминия высочайшего уровня чистоты примерно 0,5-1% по массе. В связи с этим, непосредственно данный технологический процесс каталитической переработки зачастую именуют платформингом.

Осуществляется пропускание соединений паров бензиновых фракций нефтепродуктов с водородом над Pt/\(Al_2O_3\) катализатором, который ускоряет реакцию, при температуре, достигающей 550°C, а также при высоком давлении от 10 до 40 атмосфер (1*106 – 4*106 Паскаль). В данных условиях ароматические углеводороды обретают по трем ключевым видам реакций:

1.    В ходе реакции отщепления водорода от молекулы гексаметилена (\(C_6H_{12}\)) и его гомологов:

Рисунок 1.

Рисунок 2.

2.    В ходе реакция дегидроизомеризации гомологов пентаметилена (углеводорода циклоалканового ряда \(C_5H_{10}\)):

Рисунок 3.

3.    В ходе реакция отщепления водорода с одновременной циклизацией ациклических углеводородов линейного либо разветвленного построения с 6 и более углеродными атомами:

Рисунок 4.

Синтетические методики получения

Циклотримеризация ацетиленовых углеводородов. В ходе нагрева при наличии активированного угля либо совокупных органических катализирующих веществ никеля (к примеру, \(Ni(CO)_2\) \([(C_6H_5)_3P]_2)\) ацетиленовые углеводороды циклизуются в фениловый водород (\(C_6H_6\)), а также соединения, имеющие подобное строение.

Рисунок 5.

Фениловый водород, в том числе формируется при нагреве из ацетилена (\(C_2H_2\)) и активированного угля:

Рисунок 6.

Взаимное воздействие смеси алифатических и ароматических галогенидов с металлическим натрием в инертном растворителе (реакция Вюрца-Фиттига). Обрабатывая металлическим натрием смеси алифатических и ароматических галогенидов получают алкилбензол и его гомологи (смеси синтетических углеводородов ароматического ряда):

Рисунок 7.

Данная реакция является частной ситуацией синтеза Вюрца симметричных насыщенных углеводородов для ароматических соединений. В процесс реакции Вюрца осуществляется повышение углеводородной цепи. Как вторичные продукты в ходе реакции Вюрца-Фиттига появляются предельные углеводороды, в том числе, фенилбензол и его гомологи:

Рисунок 8.

Введение алкильного заместителя в молекулу ароматических аренов по Фриделю-Крафтсу. Реакция Фриделя-Крафтса является способом получения гомологов бензола методикой алкилирования и ацилирования ароматических аренов при наличии катализаторов кислотного характера, к примеру, хлорид алюминия, трифторид бора, хлористый цинк, хлорное железо и так далее.

Рисунок 9.

Методики получения нафталина

Нафталин (гексален) \(C_{10}H_8\), а также его монометильные и определенные диметильные производные в промышленном производстве получают, в большинстве случаев, из смолы каменного угля (содержание нафталина в данной смоле образует примерно 10%).

Помимо этого, есть некоторое количество синтетических методик добычи нафталина, включая его гомологов. Таким образом, гексален наравне с фениловым водородом (\(C_6H_6\)) получается, пропуская этин (\(C_2H_2\)) сквозь разогретые примерно до 800°C трубки:

Рисунок 10.

Получение нафталина, а также его гомологи осуществляется с помощью отщепления водорода с одновременной циклизацией алкилбензенов с боковой цепью из 4 и больше углеродных атомов:

Рисунок 11.

Но вследствие большого количества нафталина и его гомологов в смоле каменного угля синтетические методики получения не обладают масштабным применением на практике.

Получение многоядерных ароматических соединений с изолированными бензольными циклами

К многоядерным ароматическим соединениям с изолированными циклами относятся органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Они обладают два либо больше бензольных циклов, которые объединены меж собой либо σ-связью, либо с помощью алифатической углеродной цепи.

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип работы Выберите тип работыКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Важными представителями данной группы соединений считаются дифенил (\(C_{12}H_{10}\)), дифенилметан (\(C_{13}H_{12}\)), а также тритан (\(C_{19}H_{16}\)).

Получение дифенила (\(C_{12}H_{10}\)).

В малом количестве содержание дифенила есть в смоле каменного угля. В промышленном производстве используют некоторое количество синтетических методов получения дифенила, к примеру, используют реакцию отщепления водорода от молекулы бензола:

Рисунок 12.

В том числе, дифенил возможно получить осуществив нагревание йодобензола при наличии медного порошка (реакция Ульмана):

Рисунок 13.

Получение дифенилметана (\(C_{13}H_{12}\)).

Дифенилметан возможно получить введением алкильного заместителя в молекулу бензола (\(C_6H_6\)) в условиях реакции Фриделя-Крафтса. Заместителем может быть хлористый бензил (\(C_6H_5CH_2Cl\)) либо хлористый метилен (\(CH_2Cl_2\)):

Рисунок 14.

Получение тритана (\(C_{19}H_{16}\)).

Тритан добывают алкилированием введением алкильного заместителя, в частности, метилтрихлорида (\(CHCl_3\)), в молекулу бензола в условиях реакции Фриделя-Крафтса:

Рисунок 15.