Получение оксиранов

1. Окисление алкенов перкислотами
2. Дегидрогалогенирование (алкилирование галогеналканолов)
3. Синтез с употреблением сульфонилоксипроизводных
4. Дарзана реакция

Окисление алкенов перкислотами

Окисление алкенов неорганическими либо органическими кислотами, которые содержат одну или несколько пероксидных групп -O-O-, считается более расширенной лабораторной методикой обретения оксиранов. Данная реакция является в большой степени стерео селективной. Пояснением стереоселективности является формирование циклического промежуточного положения.

В растворе перкислоты присутствуют в форме одномерных, взаимосвязанных молекулярными зависимостями частиц водорода. Ключевые вещества, способные растворять иные вещества, понижают скорость формирования эпоксидов. В данных растворяющих веществах с малыми донорными показателями скорости реагирования присутствуют в зависимости с их диэлектрическими константами.

Данное соответствие верно для воздействия с наиболее полярным промежуточным положением, нежели у вступающих в химическую реакцию составляющих. В объединениях, не обладающих полярными группами, значительное место при контролировании ориентира соединения перкислот к ациклическим непредельным углеводородам, которые содержат одну двойную взаимосвязь между углеродными атомами, занимают стерические моменты.

К примеру, стерические трудности для исходного вещества, участвующего в химической реакции, в ситуации с полициклическими алкенами. Во взаимодействии с n-нитропербензойной кислотой циклоалкен формирует исключительно органическое химическое гетероциклическое вещество, которое формируется в итоге транс-атакующего воздействия относительно к метильной группе.

Образцом наблюдательного воздействия групп алкилов при формировании насыщенных трехчленных гетероциклов, содержащих в цикле один атом кислорода, из одно циклических алкенов считается взаимное воздействие 4-метилциклопентена с перлауриновой кислотой в углеводороде алициклического ряда либо ацетонитриле. Это ведет к формированию соединения транс- и цис-оксидов во взаимодействии 3 к 1.

Ориентирующее воздействие солей цианистоводородной (синильной) кислоты в существенной степени обладают полярной природой. Одно из важных веществ органического синтеза, оксиран, в промышленных условиях извлекают по итогам применения катализаторов для управления химизмом процессов окисления этилена.

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип задания Выберите тип заданияКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Дегидрогалогенирование (алкилирование галогеналканолов)

Реакция дегидрогалогенирования осуществляется воздействием сильной основы на дигалогеналканы. В роли дегидрогалогенирующего агента практично применять амид натрия в жидком аммиаке. Оксираны возможно извлечь благодаря дегидрогалогенирования галогенгидринов при наличии сильной основы.

Данный процесс отображает внутри молекулярный синтез эфирных веществ по Вильямсону. В данном процесс алкоголят-ион считается нуклеофильным агентом, а галоген – группа, отщепляющаяся в процессе химической реакции от атома, который входит в состав реагирующего субстрата.

Преобразование галогенгидринов (галогеналканолов) насыщенные трехчленные гетероциклы, содержащие в цикле один атом кислорода в наличии сильных основ обладают следующей формой:

Первоначальные галогеноспирты, в которых атом галогена считается заместителем при насыщенном углеродном атоме, ненесущем каких-либо иных гетерозаместителей, извлекают по итогу взаимного воздействия N-хлорсукцинимида либо N-бромсукцинимида с алкенами при наличии диметилсульфоксида.

К примеру, стереохимическое воздействие цис- и транс-2-хлорциклогексанолов с основами. Оксиран возможно извлечь исключительно из трансизомера. Для выполнения SN2-механизма требуется осуществление атакующих воздействий с тыла (соответственно со стереохимическими правилами), надо, чтоб хлоргидрин имел антидиаксальной геометрию. Но данной геометрией обладает исключительно трансизомер.

Методика дегидрогалогенирования рекомендована для извлечения син-бензолтриоксида, характеризующегося большим постоянством.

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип работы Выберите тип работыКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Синтез с употреблением сульфонилоксипроизводных

Процесс соединения эпоксидов с употреблением сульфонилокси-производных обширно применяется с полигидроксо-соединениями, и обладает следующей формой:

Где X = RSO₂O.
Разновидностью этой методики считается взаимодействие динатриевой соли вициального диола с одним моль-экв n-толуолсульфохлорида, которое предоставляет возможность избегания вычленения переходных моноэфирных веществ. Подобный результат был достигнут при обрабатывании вициальных дисульфонатов основой. Одно из сложных эфирных объединений в основном претерпевает разрыванию взаимосвязи S−O.

Дарзана реакция

Дарзана реакция является извлечением насыщенных трехчленные гетероциклов, которые содержат в цикле один атом кислорода, взаимным воздействием альдегидов либо кетонов сгалогенкарбонильными составами при наличии основы.

Методика базируется на образовании части либо ее ионизованного аналога с помощью основания взаимосвязи C−C:

Реакция Дарзана считается взаимодействия карбонилсодержащего объединения с анионом, содержащим четное число электронов со свободной электронной парой на четырехвалентном углеродном атоме, получаемого из галогенметиленового производного (X=Hal). Для взаимодействия соответствуют α-галогенкарбонильные производные.

К примеру, по итогу реакции простейшего альдегида ароматического ряда и этилхлорацетата основывается 2,3-эпокси-3-фенилпропионат («глицидное эфирное вещество»). Результат взаимного воздействия обладает возможностью существования в транс- и цис-видах. Отношение изомеров находится в зависимости от применяемого галогенпроизводной основы, растворяющего вещества.

Реакция Дарзана может служить отличным образцом соединения-фрагментации второго вида. Осуществляя данный синтез стало возможно открытие таких явлений, как реакция Виттига. Нуклеофилом в данном взаимодействии считается анион, который содержит четное количество электронов со свободной электронной парой на четырехвалентном углеродном атоме, несущий хлорный атом.