Получение простых эфиров 📙 по Вильямсону - Химия
Всё сдал! - помощь студентам онлайн Всё сдал! - помощь студентам онлайн

Учебные материалы
для студентов и школьников

Получение простых эфиров по Вильямсону

  1. Механизм синтеза Вильямсона
  2. Закономерности течения реакций

Самым несложным способом обретения простых эфиров считается взаимное воздействие алкоксидов щелочных металлов (элементы 1-й группы периодической таблицы химических элементов) с галогеноалканом либо сложным эфиром алкан-сульфоновой кислоты с общей формулой R-SO2-O-R'. Воздействуя на алкилгалогениды алкоксидов и фенолятов формируются эфиры.

https://a24.biz/assets/files/handbook/images/13/7c/137c4c0a633fcdb0f482691474401456

Рисунок 1.

Третичные алкилгалогениды формируют этиленовые углеводороды как вторичные продукты.

Открытие синтеза Вильямсона было осуществлено в 1851 году, однако и на сегодняшний день является наилучшим способом обретения различных простых эфиров. Этот способ состоит в обрабатывании галоида алкоксид-ионами, а также фенолят-ионами, которые получены из спиртовых веществ либо из гидроксибензола (\(C_6H_6O\) или \(C_6H_5OH\)).

Для третичных соединений данный синтез затруднен отщеплением, а для вторичных соединений возникновение продукта небольшое. Простые эфиры, которые содержат третичные группы возможно несложно обрести, применяя третичные алкоксид-ионы, получая производя отщепление протона от третичных спиртовых веществ. Активные галоиды, имеют возможность прямого реагирования со спиртовыми веществами, в то же время, нет потребности осуществлять перевод спиртового вещества в алкоксид. Даже третичные галоиды осуществляют вступление в данную реакцию, и реакция элиминации не происходит.

banner

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

это быстро и бесплатно

Данная реакция Вильямсона и по сегодняшний день является самым общим методом обретения простых эфиров:

\(R^1OHa + R^2X \to R^1OR^2 + NaX\)

\(X = Cl;Br;I;OTs;OTf;OSO_2R \)

В противоположность междумолекулярной реакции с отщеплением молекул воды спиртовых веществ реакция английского химика Александра Уильяма Уильямсона применима для синтезирования как симметричных, так и несимметричных простых эфиров:

https://a24.biz/assets/files/handbook/images/e3/b2/e3b229848f3be1b3862a3922b08f688e

Рисунок 2.

Механизм синтеза Вильямсона

Реакция введения алкильного заместителя в молекулу алкоксидов галогенорганическими соединениями имеет возможность осуществляться, как правило, по механизму как SN1, так и SN2 с учетом природы первоначальных соединений и особенностей процедуры. Для алкоксидов первичных спиртовых веществ, а также первичных галогенорганических соединений осуществляется механизм SN2:

https://a24.biz/assets/files/handbook/images/2e/23/2e23bbe07782a01d932fcac591c1d7fc

Рисунок 3.

При наличии алкоголят отрицательно заряженных ионов, являющихся сильной основой, осуществляется отделение галогеноводородов с формированием этиленового углеводорода. Проще всего данное отделение происходит для третичных галогенорганических соединений, которые содержат хотя бы одну взаимосвязь C-Hal, сложнее для вторичных галогеналкил. По данной причине при реакции смешанных эфиров рациональнее применять первичные галогенорганические соединения, а также алкоксиды третичных спиртовых веществ, что предоставит возможность сведения количество этиленовых углеводородов к минимальному значению:

https://a24.biz/assets/files/handbook/images/4a/6d/4a6dafaf61edacc7da988cd12a4996aa

Рисунок 4.

Для данной процедуры типичны те же ограничения, что и для иных аналогичных реакций. Если простой эфир включает вторичные либо третичные группы алкилов, осуществлять ввод данных эфиров необходимо посредствам алкоксидов, однако не галогеноалканов либо сложных эфиров алкан-сульфоновой кислоты с общей формулой R-SO2-O-R', так как в данных ситуациях имеется предпочтительная либо особенная E2- элиминация:

 \((CH_2)_2COK + CH_2I \to (CH_3)_3C-O-CH_3 + KI\)

\(CH_2ONa+(CH_3)_3 CCI \to(CH_3)_2C = CH_2+NaCl + CH_3OH \)

Самые хорошие итоги получаются в той ситуации, когда в роли алкилирующих соединений применяются первичные галогеноалканы и эфиры сульфоновых кислот, в том числе активированные алкилгалогениды.

Закономерности течения реакций

Обретение простого эфира по Вильямсону является обычной реакцией бимолекулярной нуклеофильной замены у углеродного атома с высокой насыщенностью посредством алкоголят- либо феноксид-ионов.

По реакционности галоидные алкилы, которые применяются в синтезе Вильямсона возможно поместить в последовательность:

\(CH_2CH_2-I>CH_3CH_2-Br>CH_3CH_2-Cl>CH_3CH_2-F\)

Данное размещение определено преобразованием значений энергий взаимосвязи C–Hal.

banner

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

это быстро и бесплатно

Преобразование реакционности в последовательности галоидных алкилов воздействует на течение синтеза Вильямсона.

К примеру, для обретения этилизопропилового эфира применяют этилбромид (\(C_2H_5Br\)) и изопропилат натрия (\(С_3Н_7ОNa\)).

https://a24.biz/assets/files/handbook/images/08/8e/088e10af51fd1307c8a9bdc32c13510d

Рисунок 5.

Однако не 2-бромпропан (\(C_3H_7Br\)) и этилат натрия (\(NaC_2H_5O\)).

Третичные галоидные алкилы, к примеру, 2-метил-2-хлорпропан (\(С_4H_9Cl\)), в условиях данного явления в полной мере осуществляет превращения в бутен (\(C_4H_8\)).

Если отщепляя молекулы HHal, могут сформироваться не один, а два изомерных продукта, тогда их выходы не являются идентичными.

К примеру:

https://a24.biz/assets/files/handbook/images/b1/17/b117ddb5b091d0b2c1bb62ebf8b5bc49

Рисунок 6.

В данных реакциях в большинстве случаев формируется более стойкий термодинамический продукт, у которого в структуре располагается большее число алкильных групп (эмпирическое правило Зайцева).

Термодинамическую стойкость определенных этиленовых углеводородов возможно расценить по значениям теплоты их гидрогенизации (\(\Delta H\)), величины которой сведены в таблицу 1 для определенных этиленовых углеводородов.

https://a24.biz/assets/files/handbook/images/1d/c9/1dc9b7c83c61b837879379f3ac346731

Таблица 1.

Не нашли нужную информацию?

Закажите подходящий материал на нашем сервисе. Разместите задание – система его автоматически разошлет в течение 59 секунд. Выберите подходящего эксперта, и он избавит вас от хлопот с учёбой.

Гарантия низких цен

Все работы выполняются без посредников, поэтому цены вас приятно удивят.

Доработки и консультации включены в стоимость

В рамках задания они бесплатны и выполняются в оговоренные сроки.

Вернем деньги за невыполненное задание

Если эксперт не справился – гарантируем 100% возврат средств.

Тех.поддержка 7 дней в неделю

Наши менеджеры работают в выходные и праздники, чтобы оперативно отвечать на ваши вопросы.

Тысячи проверенных экспертов

Мы отбираем только надёжных исполнителей – профессионалов в своей области. Все они имеют высшее образование с оценками в дипломе «хорошо» и «отлично».

1 000 +
Новых заказов каждый день
computer

Гарантия возврата денег

Эксперт получил деньги, а работу не выполнил?
Только не у нас!

guarantees

Безопасная сделка

Деньги хранятся на вашем балансе во время работы над заданием и гарантийного срока

guarantees_shield

Гарантия возврата денег

В случае, если что-то пойдет не так, мы гарантируем возврат полной уплаченой суммы

Отзывы студентов о нашей работе
825 950 оценок star star star star star
среднее 4.9 из 5
Кгэу
Отличный и ответственный исполнитель 👍, который сделал все за очень короткий срок! Спасибо...
star star star star star
РГУП
в очередной раз обращаюсь к данному исполнителю и в очередной раз меня не подводит)) быстр...
star star star star star
МПГУ
Быстрые ответы, очень быстро и качественно сделана работа. Спасибо большое Наталье!
star star star star star
Вы студент и хотите заказать работу, прямо сейчас без наценки и посредников?
Закажи индивидуальную работу за 1 минуту!

«Всё сдал!» — безопасный онлайн-сервис с проверенными экспертами

Используя «Всё сдал!», вы принимаете пользовательское соглашение
и политику обработки персональных данных
Сайт работает по московскому времени:

Вход
Регистрация или
Не нашли, что искали?

Заполните форму и узнайте цену на индивидуальную работу!

Файлы (при наличии)

    это быстро и бесплатно