Пространственная ориентация связи 📙 в продуктах элиминирования - Химия
Всё сдал! - помощь студентам онлайн Всё сдал! - помощь студентам онлайн

Учебные материалы
для студентов и школьников

Пространственная ориентация связи в продуктах элиминирования

  1. Как уходящая группа и основание влияют на цис-транс-изомерию?
  2. Диастереомеры: проведение исследования

При проведении элиминирования вторичных и третичных галогеноводорода от алкилгалогенидов получается три алкена. К примеру: если осуществить отщепление из 2-бромпентана, то появляются пентен-1, цис- и транс-пентены-2 вместе с 2-этоксипентаном, который представляет собой замещающий продукт, что показано на рисунке 1.

При работе с соединением \(R^1 CХ_2CHXR^2 \)появляются цис- и транс- алкены, при условии отщепления НХ в соответствии с действующим правилом Зайцева, представленного на рисунке 2.

В роли Х, могут использоваться: F, Br, Cl, и другие. Конфигурация олефина имеет отношение к стереохимии Е2-элиминирования. Проведя конформацию А при анти-элиминировании можно получить цис-алкен, а при проведении процедуры из конформации Б – транс-алкен. Подробнее можно ознакомиться с процессом на рисунке 3.

С точки зрения энергетической выгоды, более уместна конформация Б, так как при конформации А, алкильные группы находятся ближе друг к другу. По этой причине, получение транс-алкена пользуется большей популярностью. При увеличении объема заместителя R, размер транс-изомера растет. Обратите внимание, что при реакции отщепления бромистого водорода под влиянием этилата натрия в спирте от 2-бромбутана соотношение цис- и трансбутенов-2 равно примерно 1:3, для подобной реакции 1,4-дифенил-2-бромбутана, представленное соотношение будет увеличено до 1:50.

banner

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

это быстро и бесплатно

Как уходящая группа и основание влияют на цис-транс-изомерию?

На соотношение цис- и транс-алкенов, оказывает влияние природа основания и уходящая группа. В процессе элиминирования НХ из 2-чных и 3-чных алкилсульфонатов и алкилгалогенидов для стерически незатрудненных оснований, показатель цис-транс-соотношения снижается в строке: I>Br>Cl>F. Подробнее, ознакомиться можно на рисунке 4.

Соотношение цис-транс-изомеров меняется, если основание является стерически затрудненным алкоголятом третичного спирта. Учитывая правило Гофмана, представленные основания меняют направления отщепления в пользу формирования алкена-1. Так же, изменения начинаются в соотношении цис-транс-изомеров алкена-2, что более подробно представлено на рисунке 5.

В этой ситуации, из 2-хлоргексана получено приблизительно равное число цис- и транс-гексенов-2, а из тозилата гексанола-2 и 2-фторгексана цис-изомера получается в 3 раза больше, чем транс-гексена-2.

banner

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

это быстро и бесплатно

Диастереомеры: проведение исследования

Оптически активные соединения представлены в виде диастереомеров 2-х видов: 

  • трео -форма, имеющая отношение к R-, S-;
  • эритро -форма, которой соответствует в симметрических соединениях мезо-форма;

При проведении анти-элиминирования, только несколько конфирмаций оказались реакционноспособными. Они представлены на рисунке 6.

Для анти-элиминирования у трео-формы, способной к реакции будет конформация, в которой R^1иR^2 расположены в антиформе, что представлено на рисунке 7.

К примеру, анти-элиминирование бромоводорода из 2-бром-3-метилпентана на изображении 8, представлено 2-я диастереомерами. Отщепление бромоводорода от диастереомеров проводится стереоспецифично с получением 3-метилпентена-2. Ознакомиться с окончательным результатом можно на схеме.

Из заслоненной конформации транс-алкены при син-элиминировании формируются в увеличенном количестве, в сравнении с цис-изом, что изображено на рисунке 9.

Не нашли нужную информацию?

Закажите подходящий материал на нашем сервисе. Разместите задание – система его автоматически разошлет в течение 59 секунд. Выберите подходящего эксперта, и он избавит вас от хлопот с учёбой.

Гарантия низких цен

Все работы выполняются без посредников, поэтому цены вас приятно удивят.

Доработки и консультации включены в стоимость

В рамках задания они бесплатны и выполняются в оговоренные сроки.

Вернем деньги за невыполненное задание

Если эксперт не справился – гарантируем 100% возврат средств.

Тех.поддержка 7 дней в неделю

Наши менеджеры работают в выходные и праздники, чтобы оперативно отвечать на ваши вопросы.

Тысячи проверенных экспертов

Мы отбираем только надёжных исполнителей – профессионалов в своей области. Все они имеют высшее образование с оценками в дипломе «хорошо» и «отлично».

1 000 +
Новых заказов каждый день
computer

Гарантия возврата денег

Эксперт получил деньги, а работу не выполнил?
Только не у нас!

guarantees

Безопасная сделка

Деньги хранятся на вашем балансе во время работы над заданием и гарантийного срока

guarantees_shield

Гарантия возврата денег

В случае, если что-то пойдет не так, мы гарантируем возврат полной уплаченой суммы

Отзывы студентов о нашей работе
813 390 оценок star star star star star
среднее 4.9 из 5
Московский университет имени С. Ю. Витте
все отлично, прошу прощения, что затянула ( долго проверяли в вузе). сегодня все проставил...
star star star star star
АНПОО "ОСЭК" г. Тула
Спасибо большое за внимание. Благодарю от всей души. Рада нашему сотрудничеству. Настоятел...
star star star star star
СПбГУПТД
Работа сделана качественно без нареканий.На вопросы отвечает оперативно, советую.
star star star star star
Вы студент и хотите заказать работу, прямо сейчас без наценки и посредников?
Закажи индивидуальную работу за 1 минуту!

«Всё сдал!» — безопасный онлайн-сервис с проверенными экспертами

Используя «Всё сдал!», вы принимаете пользовательское соглашение
и политику обработки персональных данных
Сайт работает по московскому времени:

Вход
Регистрация или
Не нашли, что искали?

Заполните форму и узнайте цену на индивидуальную работу!

Файлы (при наличии)

    это быстро и бесплатно