Структурные критерии

1. Различие между ароматической и обыкновенной двойной этиленовой связью
2. Структурные и энергетические критерии ароматичности на примере карбо-бензенов
3. Сравнение структуры карбо-бензола непосредственно с фениловым водородом

Циклические непредельные углеводороды, которые имеют в своей структуре ароматическую систему (арены) отличаются от неароматических соединений особенной молекулярной геометрией. Формирование изолированной пи-электронной структуры определяет течение к копланарному месторасположению углеродных атомов и к сглаживанию взаимосвязей в ароматическом цикле. Так как на сегодняшний день есть опытные методики с высокой надежностью установки параметров молекулярной геометрии, компланарность и уровень сглаженности взаимосвязей возможно применить как критерии ароматического характера.

Для установки геометрии молекул ключевым считается дифракционные способы: дифракции рентгеновского излучения, электронов, а также нейтронов. Одним из основных способов, естественно, является первый их данных способов.

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип работы Выберите тип работыКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяОнлайн-репетиторЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

В недавнее время в формировании рентгеноструктурного анализа осуществлены такие отличные преобразования, превратившие данный анализ в обыкновенный, полностью понятный метод определения структуры, который сравним по трудности со спектроскопией ядерного магнитного резонанса большого разрешения на некотором количестве ядер.

Различие между ароматической и обыкновенной двойной этиленовой связью

Стоит заметить, что в молекуле этена на одну сигма-связь C – C выпадает 2 р-электрона, а у фенилового водорода (C6H6) выпадает 1 р-электрон.

Рисунок 1. Разделение пи-электронной плотности в молекуле фенилового водорода

Методикой молекулярной орбитали для фенилового водорода рассчитан порядок C – C-связей и показатели свободной валентности C-атомов. Величины данных связей показаны на молекулярной диаграмме молекулы фенилового водорода (рисунок 2).

Рисунок 2. Молекулярная диаграмма молекулы фенилового водорода

Как показано на данном рисунке, величина всех, без исключения, C – C-связей в фениловом водороде эквивалентна значению 1,67. Значение данной величины среднее между порядком одинарной и двойной взаимосвязи. Показатель свободной валентности углеродных атомов в молекуле фенилового водорода эквивалентен 0,4. Это определяет то, что молекула обладает возможностью участвовать в присоединительных реакциях.

Структурные и энергетические критерии ароматичности на примере карбо-бензенов

Подтверждение ароматичности химического соединения, в соответствии с анализом его структуры и энергетических свойств, возможно исследовать говоря о карбо-бензоле. Карбо-бензолы считаются классом аренов, которые являются молекулами фенилового водорода, обогащенными углеродом, а также их производные:

Рисунок 3.

Карбо-бензолы получают путем карбо-меризации:

Рисунок 4.

В 1998 году ученые отметили плоскостность и размеренность длин взаимосвязей макроскопического цикла в гексафенил- карбо-бензене, состав которого исследован благодаря методу главных компонент, являющегося одним из ключевых методов уменьшения размерность данных, утратив самое меньшее количество сведений.

Со временем данные исследования оказались правильными для прочих составов карбо-бензена. В опытных структурных составах «стороны» C – C – C – C, складываются из главного короткого Csp – Csp приблизительного к 1.22E. А также, из двух длинных Csp – Csp2 взаимосвязей порядка 1.38E, которые обладают возможностью исследоваться в качестве взаимосвязи среднего между ацетиленовыми и бутатриеновими компонентами.

Рисунок 5. Молекулярный вид карбо-бензена по результатам метода главных компонент

Сравнение структуры карбо-бензола непосредственно с фениловым водородом

Данные сравнения возможно осуществить с ситуацией фенилового водорода, в котором длины C – C взаимосвязей обладают переходной величиной между простыми, а также двойными взаимосвязями. Длина «стороны» образовывает примерно 3,98E. Это примерно в три раза большее величины для фенилового водорода (3*1.4=4.2E). Угловые значения при верхушке обладают величиной примерно 116-121°. Возможно наблюдать несущественное смещение 18 углеродных атомов макроскопического цикла от усредненной плоскости цикла.

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип задания Выберите тип заданияКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяОнлайн-репетиторЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Есть смысл заметить, что фенильные заменители располагаются не в одной плоскости с макроскопическим циклом карбо-бензена. Данное смещение взаимосвязано с меж двумя соседствующими оршо-фенильными протонами.

Существенное число теоретических опытов карбо-бензена было осуществлено французским химиком Робертом Лепети. Состав карбо-бензена C18H6 был оптимизирован в вычислении теории функционала плотности, и взятая D6h геометрия, которая доказывает сглаживания длин взаимосвязей Csp – Csp (1.239E) и Csp – Csp2 (1.369E) (рисунок 6).

Рисунок 6. Геометрия оптимизированного карбо-бензена

Таким образом, осуществить описание цикла карбо-бензена возможно двумя одинаковыми резонансными составами Кекуле (рисунок 7).

Рисунок 7. Резонансные составы ядра карбо-бензена

Энергетический потенциал (RE) и ароматическая стабилизация (ASE) карбо-бензена вычислены на уровне теории функционала плотности и подтвердили, что энергетически карбо-бензен является в три раза менее ароматическим, нежели фениловый водород.