Свойства простых эфиров 📙 - Химия
Всё сдал! - помощь студентам онлайн Всё сдал! - помощь студентам онлайн

Учебные материалы
для студентов и школьников

Свойства простых эфиров

  1. Общие свойства простых эфиров
  2. Образование солей гидроксония ( \(H_3O+\) )
  3. Электрофильное замещение в ароматических эфирах

Общие свойства простых эфиров

Определение 1
Простые эфиры являются органическими соединениями, обладающие общей структурной формулой R-O-R', где R и R' — алкильные, арильные либо прочие заместители. Простые эфиры считаются летучими жидкостными веществами с привлекательным запахом.

Простые эфиры относительно большого количества химических реактивов довольно инертные вещества. Эфирная взаимосвязь не подчиняется влиянию восстановителей, окислителей, оснований. Простые эфиры нет возможности осуществить расщепление: сложными гидридами алюминия (\(AlH_3\)), гидридами бора, амидами и гидридами щелочных металлов, металлоорганическими веществами.

Простые эфиры обладают следующими свойствами:

  • Они хорошо горят на воздухе, образовывая диоксид углерода (\(CO_2\)) и воду (\(H_2O\)).
  • Являются хорошим растворителем при формировании соединений, которые содержат взаимосвязь атомом магния с углеродом, а также атомом металла с углеродом.
  • Принимают участие в реакциях восстановления комплексным смешанным гидридом лития и алюминия с формулой \(Li[AlH_4]\), а также его производными.
  • Демонстрируют свойства молекулы либо иона, способные быть донором электронных пар: все анионы, аммиак и амины, вода, спирты, галогены (основание Льюиса). Этим поясняется их сольватирующая способность, которая является специфическим понятием.

К примеру, простые эфиры тетраметиленоксид (\(C_4H_8O\)), этоксиэтан (\(CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3\)), диоксан (\(C_4H_8O_2\)), метоксиметан (\(C_2H_6O\)), диметиловый эфир этандиола (\(C_4H_{10}O_2\)) и другие, умеют создавать крепкие соединения с магнийорганическими веществами, которые содержат ковалентную связь C-Mg, литийорганическими веществами, содержащие взаимосвязь с литием, обладающие жесткими кислотами (катионы лития Li либо магния Mg).

Нарушение эфирной взаимосвязи допустимо при осуществлении влияния галогеноводородов, образованных из водорода и галогенов (элементов подгруппы фтора):

\(Ar-O-R+HX \to RX+ ArOH \)

Реакционный потенциал галогеноводородных кислот снижается в ряду:

\(HI > HBr > HCl\)

Нарушение эфирной взаимосвязи осуществляется при жестких условиях: с кислотами, обладающими высокой концентрацией, при нагреве.

Из алкиловых эфиров при нарушении эфирной взаимосвязи получаются органические соединения, содержащие одну либо больше гидроксильных групп, напрямую взаимосвязанных с насыщенным углеродным атомом, а также галогеноалкан. Далее спирт осуществляет реакцию с формированием галогеноалкана.

Алкилариловые эфиры расщепляются по взаимосвязи кислород-алкил, в итоге реагирования формируются гидроксибензол (\(C_6H_6O\)) и галогеноалкан.

banner

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

это быстро и бесплатно

Ключевые свойства простых эфиров выражаются в их способности образовывать с иными соединениями однородные системы в сконцентрированной серной кислоте (\(H_2SO_4\)) и отделении оксониевых солей при невысоких температурных показателях.

Этоксиэтан используют в реакции Гриньяра как вещество, способное растворять другие твердые, жидкие либо газообразные вещества. Относительно к кислому магнию этоксиэтан представляется как основа. С положительным выходом реагенты Гриньяра обретают в фениловом водороде (\(C_6H_6\)) при наличии третичного амина \((C_2H_5)_3N\) в качестве основы.

Расщепление осуществляется в итоге реакции нуклеофильного замещения протонированного эфира ионом галогена. Таким образом осуществляется замена молекулы слабоосновного спирта.

https://a24.biz/assets/files/handbook/images/91/99/91999e301f2ccaf1ae36557ba5653a9a

Рисунок 1.

Первичная алкильная группа обладает стремлением к \(S_N2\)-замене, а третичная - к \(S_N1\)-замене.

Простые эфиры обладают возможностью образования крепких связей с жесткими кислотами Льюиса структуры 1 к 1 либо 1 к 2 – \(AlR_3\), \(AlBr_3\), \(BF_3\), \(SbF_5\), \(SbCl_5\), \(ZnCl_2\), \(SnCl_4\) и так далее.

https://a24.biz/assets/files/handbook/images/21/10/2110656fd1411dd42dec7962beb7e2c0

Рисунок 2.

В роли оснований Льюиса, простые эфиры принимают участие в формировании соединений с галогенами. В соединении галоген занимает место акцептора, а простой эфир занимает место донора. Устойчивость соединения возможно проанализировать по спектрам поглощения в ультрафиолетовой зоне. В данной зоне возникает новый участок поглощения – участок переноса заряда.

Образование солей гидроксония (\(H_3O+\))

В первый раз соли триалкилоксония извлечены немецким химиком-органиком Гансом Лебрехтом Меервейном, в конце 30-х годов XX столетия. Данные соли формируются при взаимосвязи простых эфиров с очень сильными алкилирующими агентами:

https://a24.biz/assets/files/handbook/images/bc/92/bc92fdcfe8e9df3ab893ac5f895f37a2

Рисунок 3.

В итоге взаимосвязи комплекса с диэтиловым эфиром (эфират трифторида бора, \(BF_3∙Et_2O\)) с хлорметилоксираном (\(С_3H_5ClO\)) легко образовывается триэтилоксонийборфторид (реакция происходит в абсолютном эфире):

https://a24.biz/assets/files/handbook/images/09/dd/09dda18615d7398a9fbd358e2f51b984

Рисунок 4.

На сегодняшний день для того, чтобы получить соли триалкилоксония, осуществляют реакции эфиров с алкилами фторсульфонов либо с алкилтрифлатами.

Положительно заряженный ион триалкилоксония считается сильным алкилирующим агентом для каждого нуклеофила:

https://a24.biz/assets/files/handbook/images/e1/85/e1854c28de52116a48ca5a54ce618a18

Рисунок 5.

Возможность простых эфиров создавать соли гидроксония применяются в органическом синтезе при разделении простых эфиров под воздействием иодистоводородной, бромистоводородной кислот, тригалогенидов бора.

banner

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

это быстро и бесплатно

Электрофильное замещение в ароматических эфирах

При реакции замещения, в которой атаку осуществляет электрофил, в ароматическом кольце алкоксигруппа –OR осуществляет ориентирование в ортоположение, а также в параположение, и осуществляет активацию непосредственно кольца. В то же время активизация кольца алкоксигруппой происходит сильнее, нежели R, однако не так сильно, как –OH. При атаке в ортоположения и параположения формируется карбониевый атом или группа из нескольких атомов. Предполагают, что данный атом стабилизован вкладом структур I и II:

https://a24.biz/assets/files/handbook/images/09/3c/093cc8ae6a083bcd19e779d19a2ef696

Рисунок 6.

Данные структуры достаточно стабильны, поскольку в этих структурах все атомы обладают цельным электронным октетом. Возможность кислорода осуществлять разделения более одной пары электронов с кольцом и производить аккумулирование положительных зарядов соответствует ключевому свойству простых эфиров.

Не нашли нужную информацию?

Закажите подходящий материал на нашем сервисе. Разместите задание – система его автоматически разошлет в течение 59 секунд. Выберите подходящего эксперта, и он избавит вас от хлопот с учёбой.

Гарантия низких цен

Все работы выполняются без посредников, поэтому цены вас приятно удивят.

Доработки и консультации включены в стоимость

В рамках задания они бесплатны и выполняются в оговоренные сроки.

Вернем деньги за невыполненное задание

Если эксперт не справился – гарантируем 100% возврат средств.

Тех.поддержка 7 дней в неделю

Наши менеджеры работают в выходные и праздники, чтобы оперативно отвечать на ваши вопросы.

Тысячи проверенных экспертов

Мы отбираем только надёжных исполнителей – профессионалов в своей области. Все они имеют высшее образование с оценками в дипломе «хорошо» и «отлично».

1 000 +
Новых заказов каждый день
computer

Гарантия возврата денег

Эксперт получил деньги, а работу не выполнил?
Только не у нас!

guarantees

Безопасная сделка

Деньги хранятся на вашем балансе во время работы над заданием и гарантийного срока

guarantees_shield

Гарантия возврата денег

В случае, если что-то пойдет не так, мы гарантируем возврат полной уплаченой суммы

Отзывы студентов о нашей работе
825 453 оценки star star star star star
среднее 4.9 из 5
РАНХиГС
Автор выполнила работу досрочно, все моменты были учтены, сделала работу даже так, как мне...
star star star star star
Уральский государственный экономический университет
Кристина, спасибо Вам за работу. Все было зачтено без замечаний. Буду к Вам обращаться в д...
star star star star star
Академия управления и производства
Ольга молодец тесты выполнила за 10 минут на отлично, которые должны длиться 2ч. 30мин.
star star star star star
Вы студент и хотите заказать работу, прямо сейчас без наценки и посредников?
Закажи индивидуальную работу за 1 минуту!

«Всё сдал!» — безопасный онлайн-сервис с проверенными экспертами

Используя «Всё сдал!», вы принимаете пользовательское соглашение
и политику обработки персональных данных
Сайт работает по московскому времени:

Вход
Регистрация или
Не нашли, что искали?

Заполните форму и узнайте цену на индивидуальную работу!

Файлы (при наличии)

    это быстро и бесплатно