Свойства простых эфиров

1. Общие свойства простых эфиров
2. Образование солей гидроксония ( \(H_3O+\) )
3. Электрофильное замещение в ароматических эфирах

Общие свойства простых эфиров

Простые эфиры относительно большого количества химических реактивов довольно инертные вещества. Эфирная взаимосвязь не подчиняется влиянию восстановителей, окислителей, оснований. Простые эфиры нет возможности осуществить расщепление: сложными гидридами алюминия (\(AlH_3\)), гидридами бора, амидами и гидридами щелочных металлов, металлоорганическими веществами.

Простые эфиры обладают следующими свойствами:

• Они хорошо горят на воздухе, образовывая диоксид углерода (\(CO_2\)) и воду (\(H_2O\)).
• Являются хорошим растворителем при формировании соединений, которые содержат взаимосвязь атомом магния с углеродом, а также атомом металла с углеродом.
• Принимают участие в реакциях восстановления комплексным смешанным гидридом лития и алюминия с формулой \(Li[AlH_4]\), а также его производными.
• Демонстрируют свойства молекулы либо иона, способные быть донором электронных пар: все анионы, аммиак и амины, вода, спирты, галогены (основание Льюиса). Этим поясняется их сольватирующая способность, которая является специфическим понятием.

К примеру, простые эфиры тетраметиленоксид (\(C_4H_8O\)), этоксиэтан (\(CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3\)), диоксан (\(C_4H_8O_2\)), метоксиметан (\(C_2H_6O\)), диметиловый эфир этандиола (\(C_4H_{10}O_2\)) и другие, умеют создавать крепкие соединения с магнийорганическими веществами, которые содержат ковалентную связь C-Mg, литийорганическими веществами, содержащие взаимосвязь с литием, обладающие жесткими кислотами (катионы лития Li либо магния Mg).

Нарушение эфирной взаимосвязи допустимо при осуществлении влияния галогеноводородов, образованных из водорода и галогенов (элементов подгруппы фтора):

\(Ar-O-R+HX \to RX+ ArOH \)

Реакционный потенциал галогеноводородных кислот снижается в ряду:

\(HI > HBr > HCl\)

Нарушение эфирной взаимосвязи осуществляется при жестких условиях: с кислотами, обладающими высокой концентрацией, при нагреве.

Из алкиловых эфиров при нарушении эфирной взаимосвязи получаются органические соединения, содержащие одну либо больше гидроксильных групп, напрямую взаимосвязанных с насыщенным углеродным атомом, а также галогеноалкан. Далее спирт осуществляет реакцию с формированием галогеноалкана.

Алкилариловые эфиры расщепляются по взаимосвязи кислород-алкил, в итоге реагирования формируются гидроксибензол (\(C_6H_6O\)) и галогеноалкан.

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип задания Выберите тип заданияКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Ключевые свойства простых эфиров выражаются в их способности образовывать с иными соединениями однородные системы в сконцентрированной серной кислоте (\(H_2SO_4\)) и отделении оксониевых солей при невысоких температурных показателях.

Этоксиэтан используют в реакции Гриньяра как вещество, способное растворять другие твердые, жидкие либо газообразные вещества. Относительно к кислому магнию этоксиэтан представляется как основа. С положительным выходом реагенты Гриньяра обретают в фениловом водороде (\(C_6H_6\)) при наличии третичного амина \((C_2H_5)_3N\) в качестве основы.

Расщепление осуществляется в итоге реакции нуклеофильного замещения протонированного эфира ионом галогена. Таким образом осуществляется замена молекулы слабоосновного спирта.

Рисунок 1.

Первичная алкильная группа обладает стремлением к \(S_N2\)-замене, а третичная - к \(S_N1\)-замене.

Простые эфиры обладают возможностью образования крепких связей с жесткими кислотами Льюиса структуры 1 к 1 либо 1 к 2 – \(AlR_3\), \(AlBr_3\), \(BF_3\), \(SbF_5\), \(SbCl_5\), \(ZnCl_2\), \(SnCl_4\) и так далее.

Рисунок 2.

В роли оснований Льюиса, простые эфиры принимают участие в формировании соединений с галогенами. В соединении галоген занимает место акцептора, а простой эфир занимает место донора. Устойчивость соединения возможно проанализировать по спектрам поглощения в ультрафиолетовой зоне. В данной зоне возникает новый участок поглощения – участок переноса заряда.

Образование солей гидроксония (\(H_3O+\))

В первый раз соли триалкилоксония извлечены немецким химиком-органиком Гансом Лебрехтом Меервейном, в конце 30-х годов XX столетия. Данные соли формируются при взаимосвязи простых эфиров с очень сильными алкилирующими агентами:

Рисунок 3.

В итоге взаимосвязи комплекса с диэтиловым эфиром (эфират трифторида бора, \(BF_3∙Et_2O\)) с хлорметилоксираном (\(С_3H_5ClO\)) легко образовывается триэтилоксонийборфторид (реакция происходит в абсолютном эфире):

Рисунок 4.

На сегодняшний день для того, чтобы получить соли триалкилоксония, осуществляют реакции эфиров с алкилами фторсульфонов либо с алкилтрифлатами.

Положительно заряженный ион триалкилоксония считается сильным алкилирующим агентом для каждого нуклеофила:

Рисунок 5.

Возможность простых эфиров создавать соли гидроксония применяются в органическом синтезе при разделении простых эфиров под воздействием иодистоводородной, бромистоводородной кислот, тригалогенидов бора.

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип работы Выберите тип работыКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Электрофильное замещение в ароматических эфирах

При реакции замещения, в которой атаку осуществляет электрофил, в ароматическом кольце алкоксигруппа –OR осуществляет ориентирование в ортоположение, а также в параположение, и осуществляет активацию непосредственно кольца. В то же время активизация кольца алкоксигруппой происходит сильнее, нежели R, однако не так сильно, как –OH. При атаке в ортоположения и параположения формируется карбониевый атом или группа из нескольких атомов. Предполагают, что данный атом стабилизован вкладом структур I и II:

Рисунок 6.

Данные структуры достаточно стабильны, поскольку в этих структурах все атомы обладают цельным электронным октетом. Возможность кислорода осуществлять разделения более одной пары электронов с кольцом и производить аккумулирование положительных зарядов соответствует ключевому свойству простых эфиров.