Защитные группы для гидроксильной группы спиртов

1. Защита функциональных групп
2. Защита гидроксогруппы
3. Прочие методики защищенности гидроксогрупп

Защита функциональных групп

В минувшие десять лет обширно применяют кратковременную блокировку (защищенность) функциональных групп либо определенных расположений молекулы, которые смогут принимать участие в реакциях. Защитная группа представляет собой обратимо образованное производное присутствующей функциональной группы в молекуле. Защитная группа временно соединена для уменьшения реакционной возможности. Таким образом, защитная функциональная группа не реагирует в синтетической среде, которой подвергается молекула на последующих стадиях.

Методики защищенности функциональных групп в органических молекулах обладают существенным значением по причине того, что применяя в синтезе мультифункциональные вещества, ученые всегда натыкаются на потребность селективного применения функциональной группы. В то же время всегда появляется проблема по отношению ввода защитных групп, устойчивости защищенности при последующих процедурах, а также методиках ликвидации защищенности ключевых функциональных групп, не используя иные реакционно возможные группы.

Как правило, защищенность нужна:

• \(–C–H\)-связи (ацетиленовые, ароматические и алифатические).
• \(–COOH\) групп.
• \(–N–H\)-связи и замененные химические одновалентные группы (органические соединения, являющиеся производными аммиака, диамин, гидроксиамин, а также третичные амины).
• \(–C = C– и –C = C\)– связей (этиленовых, диеновых углеводородов и ацетиленовых)
• \( –O–H\) группы (спиртовых веществ, гликолей, гидроксибензолов и 1,2-дигидроксибензолов).
• \(–S–H\) групп
• \(–CHO и > C = O\) групп и прочие.

В нынешнее время определены защитные группы с относительно большой эффективностью, в том числе прекрасно исследованы их относительные достоинства. Использование так именуемой «защищенности» состоит из трех этапов:

1. Создание инертного производного.
2. Исполнение необходимого преобразования с иной функциональной группой.
3. Устранение защитной группы.

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип задания Выберите тип заданияКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяОнлайн-репетиторЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Защита гидроксогруппы

Образцов использования защищенности гидроксогруппы считается окисление двухтомных спиртов, имеющих общую формулу \(CnH_2n(OH)_2\), по одной группе. Речь идет о том, что возможно осуществлять окисление гидроксогруппы в карбонильную группу (\(С=O\) органических соединений), а также при присутствии в молекуле иных заменителей, к примеру, первичной группы спиртов.

С данной целью, осуществляется защищенность первичной гидроксогруппы преобразованием в трифенилметиловый эфир (тритильная защита) обрабатыванием двухтомных спиртов трифенил-монохлорметан при наличии основы (1-азациклогекса-1,3,5-триена, \(C_5H_5N\)) при комфортных температурных показателях.

Сформировавшийся эфир считается стойким в нейтральных и щелочных условиях, а вторичную спиртовую группу, которая не является защищенной, возможно осуществлять окисления оксидом марганца. Защищенность убирают при нагреве с разведенной этановой \((CH_3COOH)\) либо хлористоводородной \((HCl)\) кислотой:

Рисунок 1.

Самой многофункциональной и прекрасно проявившейся методикой защиты спиртовой гидроксогруппы считается формирование эфира в итоге кислотно-катализируемого соединения спирта к 2,3-дигидропирану:

Рисунок 2.

Данный тетрагидропиранильный эфир обладает высокой инертностью относительно к нуклеофильному агенту, основе (\(NaH, NaNH_2, RONa\), а также прочие), в том числе, веществу для окисления и восстановления. Но тетрагидропиранильная группа обладает относительно высокой чувствительностью к кислотному разделению и осуществляется удаление в составе хлористоводородной кислоты \((NaH, NaNH_2, RONa)\) в метилгидрате \((CH_4O)\):

Рисунок 3.

Дальше приводится характерный образец применения защитной тетрагидропиранильной группы:

Рисунок 4.

Иной защитной группой считается триметилсилильная группа, введение которой осуществляется посредством \((СH_3)3SiCl.\) Удаление данной группы осуществляется просто воздействуя фторид ионами \((F-)\):

Рисунок 5.

Прочие методики защищенности гидроксогрупп

Используют также прочие принятые реакции защищенности гидроксогрупп.

Синтез метилового эфира \((H_3С-О-СН_3)\) мета-дигидроксибензола \((С_6H_4(OH)_2)\). Реакция защищенности гидроксогрупп метильными группами: введение алкильного заместителя гидроксибензолов \((C_6H_6O)\) диметилсульфатом \((C_2H_6O_4S)\) в щелочных условиях.

Рисунок 6.

Синтез гваякола \((C_7H_8O_2)\). Реакция защищенности: введение ацильного остатка \(RCO- \)(ацила) одной гидроксогруппы хлористого бензоила \((C_7H_5ClO)\); введение алкильного заместителя независимой гидроксогруппы метилиодидом (CH3I); удаление защищенности в щелочных условиях.

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип работы Выберите тип работыКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяОнлайн-репетиторЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Этап 1. Синтез хлористого бензоила.

Рисунок 7.

Этап 2. Синтез 1,2-дигидроксибензола \((C_6H_6O_2)\) монобензоату.

Рисунок 8.

Этап 3: Синтез гваякол \((C_7H_8O_2)\) бензойной кислоты \((C_6H_5COOH).\)

Рисунок 9.

Этап 4: Гидролизное разложение бензойной кислоты \((C_6H_5COOH)\) гваякол \((C_7H_8O_2).\)

Рисунок 10.

Синтез 1,2,3,4,6-пента-O-ацетил-α-D-глюкопиранозы. Реакция защищенности: введение ацильного остатка \(RCO-\) (ацила) гидроксогрупп в условиях перегруппирования D-глюкопиранозы в α-вид.

Рисунок 11.

Синтез 1,2,3,4,6-пента-O-ацетил-β-D-глюкопиранозы. Реакция защищенности: введение ацильного остатка \(RCO-\) (ацила) гидроксогрупп в условиях перегруппирования D-глюкопиранозы в β-вид.

Рисунок 12.

Синтез 1,2,5,6-ди-O-циклогексилиден-D-глюкофуранозы. Реакция защищенности: частичная защита пространственно придвинутых гидроксогрупп в виде простых эфиров гемдиолов общей формулы \( R₂C(OR¹)\)\((OR²).\)

Рисунок 13.