Биологически активные амины

1. Аминосахара
2. Свойства аминосахаров
3. Получение аминосахаров

Большое количество аминов имеет биологической активностью, а определенная часть применяются как лекарства. К наиважнейшим из них относятся:

• Адреналин (\(C_9H_{13}NO_3\));
• Дофамин (\(C_8H_{11}NO_2\));
• Норадреналин (\(C_8H_{11}NO_3\));
• Серотонин (\(C_{10}H_{12}N_2O\));
• Мелатонин (\(C_{13}H_{16}N_2O_2\));
• Триптамин (\(C_{10}H_{12}N_2\));
• Гистамин (\(C_5H_9N_3\)).

Большое количество аминов производят сильный физиологический результат действий.

Аминосахара

Определенную категорию биогенных аминов формируют аминосахара.

Аминосахара является производными углеводов, которые образованы заменой одной либо нескольких гидроксогрупп на аминогруппу (\(—NH_2\)). Если присоединить аминогруппу к гликозидному углеродному атому данные соединения именуются гликозиламинами либо N-гликозидами. С учетом расположения одновалентной группы \(—NH_2\) в молекуле аминосахара отличают 2-амино-, 3-аминосахара и так далее. Данные аминосахара именуют аминодезоксисахарами. Это говорит о том, что аминогруппа располагается вместо гидроксогруппы.

Важными представителями аминосахаров считаются глюкозамин и галактозамин, они включены в разные гетерополисахариды, представляющие собой сильно гидратированные, желе подобные, липкие вещества, обладающие существенным отрицательным зарядом, и играют важнейшую физиологическую роль в живых организмах. К примеру, глюкозамин считается мономером хитина, которые формирует внешний скелет ракоподобных и насекомых, в том числе включается в групповые вещества крови. Так, в частности, гепарин (\(C_{12}H_{19}NO_{20}S_3\)) является лекарственным веществом и осуществляет препятствование сворачиванию крови.

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип задания Выберите тип заданияКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяОнлайн-репетиторЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Свойства аминосахаров

Присутствие одновалентной группы \(—NH_2\) в молекуле моносахарида (самая простая форма сахара) значительно изменяет его свойства. Аминосахара обладают своеобразными свойствами аминов:

• Считаются хорошими основами и просто формируют стойкие соли.
• Прекрасно растворяются в воде.
• Под действием щелочей и азотной кислоты происходит дезаминирование.
• Аминосахара неустойчивы, по данной причине, практически, как правило, применяют их кислые соли соляной кислоты.
• Аминогруппа в аминосахарах имеет возможность просто ацетилироваться и алкилироваться.
• При соединении с 2,4-динитрофторбензолом аминосахара свободно осуществляет превращение в N-2,4-динитрофенильные производные (их применяют для распознания глюкозамина и галактозамина).
• Аминосахара просто формируют Шиффовы основания (N-замещенные имины), применяемые для кратковременной защищенности \(H_2N\)-групп в синтезировании производных аминосахаров со свободной \(H_2N\)-группой.
• Они осуществляют вступление в реакции, которые характерны моносахаридам.
• Обрабатывая аминосахара слабой одноосновной высокотоксичной неорганической кислотой на холоду либо при нагреве со щелочами \(H_2N\)-группа производит отщепление.

 
Рисунок 1.

На установление величины аммиака, испускаемого при нагреве аминосахара со щелочью, основывается методика числовой установки глюкозамина. В ситуации дезаминирования 2-амино-2-дезоксисахаров с экваториальной группой осуществляется перегруппировка Демьянова – изомеризация (расширяется либо сужается цикл на один углеродный атом) карбоциклических и определенных гетероциклических первичных аминов, которая осуществляется при их дезаминировании.

 
Рисунок 2.

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип работы Выберите тип работыКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяОнлайн-репетиторЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Получение аминосахаров

Получение аминосахара возможно всеобщими методиками для обретения аминов. Но присутствуют определенные способы получения непосредственно аминосахара. Одним из данных способов считается реакция введения аминогруппы в результате реакции замещения эфиров сульфокислот, общей формулы \(RSO_3H\).

Для реакции введения аминогруппы в результате реакции замещения эфиров сульфокислот применяют электроноизбыточные химические реагенты, способные взаимодействовать с электронодефицитными соединениями, которые являются более сильными, нежели аммиак. Тозил эфиры и мезиловые эфиры огражденных защитой моносахаридов при нагреве с гидразином (\(N_2H_4\)) осуществляют превращение в гидразиносахара, гидрогенизация которых над никелем Ренея предоставляет аминосахара.

На темпы реакции воздействует построение сульфоэфирной группы. Первичная сульфоэфирная группа просто заменяется остаточной частью диамида (\(H_2N—NH_2\)). В ситуации вторичной сульфоэфирной группы, непосредственно стерически усложненной, реакция осуществляется сложнее и необходим продолжительный нагрев при относительно больших температурных показателях. К примеру, атака атома C-3 с тыла в изопропилиденовом производном глюкозы довольно усложнена, однако продолжительный нагрев предоставляет возможность получения результата с препаративным итогом.

Рисунок 3.

Так как диамид считается довольно сильной основой, тогда в определенных ситуациях допустимо течение неугодных вторичных явлений. В данном случае взамен диамида применяют азид натрия (\(NaN_3\)) в ДМФ либо ДМСО со следующим гидрогенизацией обретенного азида. Необходимо заметить, что реакция с азидом намного чувствительнее к усложнениям сравнительно с диамидом.

Реакция введения аминогруппы в результате реакции замещения эфиров сульфокислот обладает большим использованием для синтезирования ω-аминосахаров, так как первоначальные сульфоэфиры по первичной гидроксильной группе обладают большей доступностью, а также выходы реакций намного выше.