Двухатомные спирты

1. Определение и перечень двухатомных спиртов
2. Геминальные диолы
3. Физические свойства гликолей

Определение и перечень двухатомных спиртов

Класс органических веществ, который имеет в молекуле две гидроксильные группы \((OH–)\) именуются гликоли (двухатомные спирты либо диолы). Данные спирты обладают всеобщей формулой \(CnH_2n(OH)_2.\)

При определении гликоли, в соответствии с перечнем Международного союза теоретической и прикладной химии, к окончанию «-ол» прибавляют приставку «ди-», т.е. двухатомный спирт обладает наименованием с окончанием «диол». Числа, присутствующие в наименовании, свидетельствуют, с какими атомами углерода соединены гидроксильные группы, к примеру:

Рисунок 1.

1,2-пропандиол транс-1,2-циклогександиол 1-циклогексил-1,4-пентадиол.

В систематичном перечне присутствует разделение между 1,2-, 1,3- и так далее двухатомными спиртами. Когда вещество имеет гидроксильные группы у соседствующих углеродных атомов, тогда диолы именуются гликолями. В наименованиях гликолей отражается метод их обретения с помощью введение в молекулу группы ОН ациклических непредельных углеводородов, к примеру:

Рисунок 2.

Присутствие устойчивых двухатомных спиртов вероятно, включая этан \((C_2H_6)\), которому отвечает один диол - 1,2-дигидрооксиэтан \((C_2H_6O_2)\). Для пропана (C3H8) вероятно наличие двух спиртов 1,2- и 1,3- пропандиолов.

Из спиртов, которые отвечают нормальному бутану \((C_4H_{10})\), вероятно присутствие таких соединений:

• Обе гидроксильные группы размещаются близко. Первая в \(CH_3\), вторая в \(CH_2\);
• Оба гидроксида размещаются по соседству в группах \(CH_2\);
• Гидроксильные группы осуществляют примыкание к не соседствующим углеродным атомам в группах \(CH_2\) и \(CH_3 \);
• Оба гидроксида размещаются в группах \(CH_3 \);
• Метилпропану отвечают такие двухатомные спирты:
• Гидроксильные группы размещаются близко. В группах \(CH_3 \) и \(CH\);
• Оба гидроксида размещаются в группах \(CH_3 \):

Рисунок 3.

Классификацию диолов возможно определить на основе того, какие группы спиртов являются частью их частицы:

1. Двух первичные гликоли. 1,2-дигидрооксиэтан включает две первоначальные группы спиртов.
2. Двух вторичные гликоли. Включает две второстепенные группы спиртов.
3. Двух третичные гликоли. Включает три второстепенные группы спиртов.
4. Смешанные гликоли: первоначально-второстепенные, первоначально-третичные, второстепенно-третичные.

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип работы Выберите тип работыКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяОнлайн-репетиторЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

К примеру, пентану \((C_5H_{12}) \) отвечает второстепенно-третичный гликоль. Изопентан имеет наркотическое воздействие.

Рисунок 4.

Гексану \((C_6H_{14}) \) отвечает двух третичный гликоль. Как правило, под термином «гексан» предполагается изомер линейного строения:

Рисунок 5.

Когда в диолах обе гидроксильные группы размещаются у соседствующих углеродных атомов, тогда это α-гликоли. β-гликоли возникают, если гидроксильные группы разорваны одним атомом углерода. У двухатомных спиртов γ-ряда гидроксильные группы размещаются через 2 атома углерода. В присутствии более отдаленного расположения один от одного гидроксидов возникают двухатомные спирты δ- и ε-ряда.

Геминальные диолы

В состоянии свободы имеют возможность существования исключительно такие двухатомные спирты, которые возникли из углеводородных составов в итоге подмены гидроксогруппами 2-х водородных атомов, расположенных при 2-х различных атомах углерода. Если гидроксильные группы осуществляют замещение 2-х водородных атомов при одном и том же углеродном атоме, появляются неустойчивые соединения - геминальные двухатомные спирты либо гемдиолы.

Геминальные гликоли являются двухатомными спиртами, которые имеют обе гидроксогруппы у одного углеродного атома. Это неустойчивые соединения, которые просто распадаются с отделением воды и созданием карбонильного соединения. Пример данного двухатомного спирта является метандиол \((CH_4O_2)\).

Рисунок 6.

Баланс обладает смещением в сторону появления кетона, общей формулой которого является \(R_1-CO-R_2\). По данной причине, геминальные двухатомные спирты именуются гидратами альдегидов либо кетонов.

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип задания Выберите тип заданияКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяОнлайн-репетиторЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Самым простым представителем геминальных двухатомных спиртов считается метандиол \((CH_4O_2)\). Данное соединение относительно стабильно в растворах воды. Но возможность его выделить вызывают возникновение продукта дегидратации – метаналь \((CH_2O)\):

\(HO – CH_2 – OH ↔ H_2C = O + H_2O\)

К примеру, нет возможности существования в состоянии свободы диол, отвечающий этану \((C_2H_6)\), если обе гидроксогруппы располагаются при одном углеродном атоме. Моментально осуществляется выделение воды и получается ацетальдегид \((C_2H_4O)\). При стандартных условиях, ацетальдегид является бесцветной жидкостью с резким запахом.

Рисунок 7.

2 диола, соответствующих пропану \((C_3H_8)\), в том числе не обладают способностью к независимому существованию, поскольку будут осуществлять выделение воды благодаря гидроксидам, находящимся при одном атоме углерода. В то же время, будет появляться, в одной ситуации – пропиональдегид , в ином – диметилкетон \((C_3H_6O)\):

Рисунок 8.

Несущественное число гемдиолов смогут осуществлять свое существование в нерастворенном состоянии. Это соединения, имеющие сильные электроноакцепторные заменители, к примеру 2,2,2-трихлорэтандиол-1,1 \((C_2H_3Cl_3O_2)\) и гидрат гексафторацетона \((CF_3CO_2H_2CF_3).\)

Рисунок 9.

Физические свойства гликолей

Для двухатомных спиртов свойственны такие физические свойства:

• Низшие двухатомные спирты являются бесцветными прозрачными жидкостными веществами, которые обладают сладким вкусом;
• Безводные двухатомные спирты являются гигроскопичными.
• Обладают высоким температурным показателем при кипении. Температура кипения 1,2-дигидрооксиэтана составляет +197,3°C.
• Температурный показатель плавления 1,2-дигидрооксиэтана составляет -12,9°C.
• Высокая плотность и вязкость двухатомных спиртов.
• Хорошо растворяются в воде и этаноле \((С_2H_6O);\)
• Плохо растворяются в неполярных растворителях (к примеру, в эфирах и углеводородах).

Всеобщая особенность: с возрастанием молекулярной массы диолов возрастают температурные показатели кипения. В то же время, растворяться гликоли начинают медленнее. Низшие двухатомные спирты осуществляют смешивание с водными растворами в любом отношении. Высшие двухатомные спирты растворяются в эфире лучше, в свою очередь, в водном растворе – хуже.

Для большого количества веществ гликоли являются прекрасными растворителями. Исключаются только ароматичные и высшие граничные углеводороды.