Одноатомные спирты

1. Физические свойства одноатомных спиртовых веществ
2. Инфракрасные спектры одноатомных спиртов
3. ПМР-спектры одноатомных спиртов

По номенклатуре органических соединений международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) насыщенные предельные одноатомные спирты имеют наименование алканолы и обладают всеобщей формулой \(CnH_{2n+1}OH\) или \(CnH_{2n+2}O\). Родоначальником гомологического ряда считается простейший одноатомный спирт – метиловый, в том числе, его именуют древесным спиртом.

Гипонимами одноатомных спиртовых веществ являются метанол (метиловый спирт, химическая формула \(CH_3OH\) или \(CH_3OH\)), этанол (этиловый спирт, химическая формула \(C_2H_6O\) или \(C_2H_5OH\) или \(CH_3CH_2OH\)), октанол (октиловый спирт, химическая формула \(C_8H_{17}OH\) или \(CH_3(CH_2)_6CH_2OH\)), деканол (дециловый спирт, химическая формула \(C_{10}H_{22}O\) или \(CH_3(CH_2)_8CH_2OH\)).

Рассмотрение одноатомных спиртовых веществ, в том числе, возможно осуществлять как соединение, являющееся производным от воды, в молекуле которой один водородный атом заменен радикалом углеводорода. На рисунке 1 показаны величины длин взаимосвязей и валентных углов в метаноле.

Рисунок 1. Структура, длина взаимосвязей и валентных углов метанола.

Величины валентных углов в 109° и 110° показывают, что и углеродный, и кислородный атомы подвергнуты sp3-гибридизации. Длина взаимосвязи \(O-H\) в метаноле (как и в прочих спиртовых веществах) приблизительно аналогичная, как и в воде.

Физические свойства одноатомных спиртовых веществ

Предельные насыщенные одноатомные спиртовые соединения от \(C_4 \)до \(C_{10}\) при обыкновенных условиях являются жидкостными веществами. Более высокие спиртовые соединения, начиная с \(C_{11}\), являются твердыми. Практически все спиртовые вещества легче воды, и обладают плотностью, которая менее единицы.

Низшие спиртовые соединения, до \(C_3\), осуществляют смешивание с водой в различных пропорциях. Произвести растворение спиртовых веществ от \(C_4\) до \(C_{10}\) в воде сложно, а, в свою очередь, высшие спиртовые соединения в воде фактически не подлежат растворению. Низшие спиртовые вещества имеют алкогольный запах, начиная с \(C_4\) запах достаточно противный. Высшие спиртовые соединения запахом практически не обладают.

Множество свойства спиртовых веществ определены присутствием гидроксильной группы. Температурные показатели спиртовых веществ увеличиваются по мере повышения их молекулярной массы. Необходимо заметить, что температурные показатели кипения спиртовых соединений существенно больше, чем температурные показатели кипения соответственных насыщенных углеводородов и их галогенопроизводных веществ с аналогичным количеством атомов углерода, как и в спиртовых веществах.

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип работы Выберите тип работыКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Данные особенности повышения температурных показателей спиртовых соединений поясняются формированием крепкой межмолекулярной водородной взаимосвязи. Этим же поясняется прекрасная растворимость низших спиртовых веществ в воде, где появляются межмолекулярные водородные взаимосвязи между молекулами спиртовых веществ и воды.

Температурные показатели кипения метилового спирта на 150° больше, нежели этана \((C_2H_6)\), невзирая на то, что их молекулярные массы подобны. В сою очередь, этиловый спирт обладает температурой кипения на 123° больше, нежели пропан \((C_3H_8)\). С другой стороны, температура кипения этилового спирта на 104° больше, нежели изомерный ему газообразный диметиловый эфир \((C_2H_6O)\).

Рисунок 2.

Электроотрицательным кислородный атом, обладающий свободными электронными парами, одной молекулы спиртового вещества осуществляет притягивание водородного атома второй молекулы спирта, на котором присутствует заряд δ+. Данное межмолекулярное взаимное воздействие вызывает закономерно возникающую связь молекул спиртового соединения, и это считается виновником больших температурных показателей кипения данных спиртов.

Чем меньше количество алкильных групп располагается вокруг гидроксида в молекуле спиртового соединения, тем более легкими являются взаимосвязи водорода, а также тем больше реализуется закономерно возникающая взаимосвязь молекул спиртовых веществ, соответственно, тем больше температурные показатели кипения спиртовых веществ. По данной причине первичные спирты осуществляют кипение при больших температурных показателях, нежели изомерные и вторичные соединения, а третичные спиртовые вещества на таком же основании обладают еще более маленькими температурными показателями кипения. Таким образом, спирты нормальной структуры осуществляют кипение при более высоких температурных показателях, нежели спиртовые соединения с сильноразветвленной цепочкой углерода.

Энергия взаимосвязей водорода намного меньше, нежели энергия обыкновенной ковалентной взаимосвязи, и приравнивается к 20934-41868 джоулям на моль, тогда как энергия обыкновенной взаимосвязи \(O-H\) приравнивается к 45636 джоулям на моль. В процессе кипения все взаимосвязи водорода нарушаются.

Молекулы спиртовых веществ являются полярными, и обладают дипольным моментом. К примеру, дипольный момент метанола приравнивается к 1.69D.

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип задания Выберите тип заданияКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Инфракрасные спектры одноатомных спиртов

В инфракрасных спектрах взаимосвязь «кислород-водород» группы \(OH\) выдает характеристическую полосу поглощения. На данное поглощение значительное воздействие осуществляет взаимосвязь водорода. К примеру, в газовой фазе, где взаимосвязь водорода фактически отсутствует, инфракрасном спектре этилового спирта относительно конкретная полоса поглощения при 3,7*103 см-1, свидетельствующая о присутствии неассоциированных гидроксогрупп (рисунок 3, а).

Рисунок 3. Инфракрасные спектры этилового спирта в газовой фазе (а) и 10%-го раствора этилового спирта в \(CCl_4\) (б).

В инфракрасном спектре 10%-го раствора этилового спирта в \(CCl_4\) (рисунок 3, б) данную полосу сложно различить при 3,64*103 см-1. Но в данном спектре присутствует сравнительно широкая полоса при 3,35*103 см-1, которая типична для OH-группы, объединенной взаимосвязью водорода. Отклонение частоты отмечается ориентировочно на 0,3*103 см-1, так как взаимосвязь водорода осуществляет ослабление взаимосвязи \(O-H\), и по данной причине поглощение осуществляется при более низких частотах.

Полоса расширяется, поскольку гидроксогруппы, которые сопряжены в агрегаты, разной величины и профиля. В итоге возникают разные виды ассоциаций и поглощения, что создает спектр, который состоит из вплотную находящихся полос, обусловленных \(OH\)-группами. В значительно разбавленных растворах спиртовых веществ в неполярных растворителях взаимосвязи водорода формируются в достаточно небольшом количестве.

С ростом содержания спирта все большее количество молекул стает ассоциированными, а также интенсивность полосы, определенной ассоциированной гидроксогруппой, возрастает посредством полосы неассоциированного гидроксида. Частота полосы, взаимосвязанная с ассоциацией, может выступать в качестве меры прочности взаимосвязи водорода. Чем больше частота ассоциированного гидроксида отклонена в сторону невысоких частот по отношению к расположению неассоциированных \(OH\)-групп, тем крепче взаимосвязь водорода.

ПМР-спектры одноатомных спиртов

В ПМР-спектре этанола (рисунок 4) несложно отметить присутствие сигналов протонов трех видов \((OH, –CH_2– и – CH_3)\).

Рисунок 4. Спектр ядерного (протонного) магнитного резонанса этанола при 60 Мегагерц (ТМС-сигналы протонов этилового спирта – триметилсилана, \((CH_3)_3SiH)\).

Химическое отклонение гидроксильного протона располагается в диапазоне 2,00-4,50 млн-1. В ситуации этанола данное отклонение будет раздвинутым триплетом посредством спин-спинового взаимного воздействия с протонами соседствующей группы \(–CH_2\) и сдвинут в бок более маленького магнитного поля.

Химическое отклонение гидроксильного протона существенно изменяется в соответствии с характером растворителя, снижения или увеличения содержания спиртового вещества и температурных показателей, так как находится в зависимости от уровня молярной ассоциации спиртового соединения посредством взаимосвязей водорода и от их устойчивости.

При повышении прочности взаимосвязи водорода резонансный импульс возникает при маленьких магнитных полях (химическое отклонение обладает существенной значимостью). Таким образом, химические отклонения \(OH\)-протонов спиртовых соединений в жидкостном состоянии составляют 4,0-5,0 млн-1. При снижении уровня формирования взаимосвязей водорода посредством разбавления спиртового вещества четыреххлористым углеродом импульс \(OH\)-протонов осуществляет сдвиг в бок более значительного поля. Разность данных сдвигов для этанола в жидкостном состоянии и в существенно разбавленном растворе приравнивается к 3,0 млн-1.