Прямая и непрямая гидратация алкенов

1. Непрямая гидратация
2. Механизм каталитической гидратации
3. Разделение алкенов разной структуры
4. Прямая гидратация

Присоединяя воду к этиленовым углеводородам, которые формируют гомологический ряд с общей формулой \(CnH_2n\), образуются вторичные либо третичные спиртовые вещества, и лишь этен \((C_2H_4)\) образовывает первичный эталон (химическая формула – \(C_2H_6O\), или \(C_2H_5OH\), или \(CH_3CH_2OH\)):

Рисунок 1.

Присоединяется вода по правилу русского химика Владимира Васильевича Марковникова, которое, как правило, используется для прогноза региоселективности реакции присоединения протонных кислот и воды к несимметричным этиленовым и ацетиленовым углеводородам. Присоединение водорода осуществляется к более гидрогенизированному углеродному атому, а гидроксид производит присоединение к менее гидрогенизированному углеродному атому. Таким образом, подразумевается, что в роли промежуточных элементов в данных реакциях формируются карбкатионы, сильные кислоты Льюиса:

Рисунок 2.

В производственных условиях вода присоединяется к этиленовым углеводородам посредством непосредственной, а также косвенной гидратации.

Непрямая гидратация

Получая спиртовые вещества методикой косвенной гидратации, изначально к этиленовым углеводородам присоединяется тетраоксосульфат (VI) водорода \((H_2SO_4)\) с формированием смеси кислых и усредненных сульфатно кислых эфиров (алкилсульфатних кислот и диалкилсульфатов).

Скорость реакции находится в зависимости от структуры углеводорода, условий данного процесса (давление, температурные показатели), а также концентрирования тетраоксосульфата (VI) водорода \((H_2SO_4)\).

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип работы Выберите тип работыКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Скорость взаимного воздействия этиленовых углеводородов с тетраоксосульфатом (VI) водорода увеличивается, когда осуществляется переход к наивысшим гомологам до \(C_6\), после чего непосредственно с \(C_7\) происходит уменьшение. Изоалкены осуществляют взаимодействие, в большинстве случаев, намного быстрее, нежели олефины нормальной структуры.

К несимметричным гомологам этена \((C_2H_4)\) тетраоксосульфат (VI) водорода осуществляет присоединение согласно правилу Марковникова:

Рисунок 3.

Данная методика, в том числе, используется и при экспериментах в лабораториях. По данной методике осуществляют получение третичных спиртовых соединений.

Рисунок 4.

Механизм каталитической гидратации

На первой этапе реакции по механизму каталитической гидратации присоединяются ионы гидрония \((H_3O+)\) с формированием карбкатионов. Происхождением отрицательно заряженных ионов считаются молекулы воды. В то же время формируются протонированные спиртовые соединения, отдающие на последующих этапах ионы водорода иным молекулам воды:

Рисунок 5.

Восстанавливается двойная взаимосвязь \(C=C\), как правило, посредством гетерогенного катализатора, в роли которого применяют один из благородных металлов (палладий Pd, родий Rh, рутений Ru, оксид платины \(PtO_2\)).

Если вкратце осуществлять рассмотрение механизма каталитической гидратации, то данный механизм состоит во взаимном воздействии протона с этиленовыми углеводородами; скорость данной взаимосвязи устанавливает всеобщую скорость реакции. В то же время формируются промежуточные карбкатионы, характер и число которых находится в зависимости от структуры первоначальных этиленовых углеводородов. Данное пояснение подобное размышлениям, применяемым при анализе реакции электрофильного присоединения галогеноводородов к непредельным либо циклическим углеводородам (гидрогалогенирование). При гидрогалогенировании осуществляется разрыв взаимосвязи и формирование галогенопроизводных углеводородов.

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип задания Выберите тип заданияКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Обретенные карбкатионы далее быстрым образом осуществляют взаимодействие с нуклеофильной молекулой воды. Оксониевое соединение, появляющееся после того, как присоединяться молекулы воды, нестабильно и просто осуществляет отщепление каталитического протона с образованием спиртового вещества.

Совместно с реакцией карбкатиона с молекулой воды в то же время осуществляется противоборствующее взаимное воздействие его с отрицательно заряженный ионом тетраоксосульфата (VI) водорода (анионом гидросульфата):

Полученные алкилсульфаты при нагреве гидролизуются до соответственного спиртового вещества:

Разделение алкенов разной структуры

В общем, тетраоксосульфат (VI) водорода различно осуществляет взаимодействие с этиленовыми углеводородами, формируя промежуточные алкилгидросульфаты, что применяют в промышленном производстве для того, чтобы разделять этиленовые углеводороды разной структуры:

• При вступлении в реакцию осуществляется поглощение этена сконцентрированной серной кислотой H2SO4, (95-98%).
• Метилэтилен формирует изопропил сульфатную кислоту при 75-80%.
• Самый разветвленный изобутилен \((C_4H_8)\) имеет возможность поглощения 35-50%-ной серной кислотой, \(H_2SO_4\).

Прямая гидратация

Не так давно созданы продуктивные методики гидратации этиленовых углеводородов при наличии иных катализаторов, за исключением этапа формирования алкилгидросульфатов. Методика прямой гидратации состоит непосредственно во взаимном воздействии этиленового углеводорода с водой либо водяным паром в присутствии катализаторов (ортофосфорная кислота, (H3PO4), а также ее соли, тетраоксосульфат (VI) водорода \((H_2SO_4)\), оксид алюминия, \((Al_2O_3) \)и другие).

Рисунок 6.

Определено, что гидратация изоалкенов осуществляется проще, нежели алкенов нормальной структуры. Чем больше сокращена цепочка углеводорода, тем сложнее осуществляется гидратация.