- Определение оксиранов. Номенклатура
- Физические свойства
- Наиболее важные представители оксиранов.
Оксираны считаются фактически важным классом соединений с широким спектром биологической активности. К числу продуктов, изготавливаемых на их основании, относятся различные лаки, краски, клеи, синтетические волокна, ионообменные смолы, каучуки, которые характеризуются высокой масляной, термической стойкостью, газовой непроницаемостью и другими свойствами.
Оксираны (эпоксиды, этиленоксиды) являются циклическими эфирами, которые содержат один кислородный атом в цикле. Для простых соединений соблюдаются наименования этиленоксид и пропиленоксид. Используется номенклатура гетероциклических соединений – «оксираны»: 2,3-эпоксибутан либо 2,3-диметилоксиран.
Базой наименования оксирана является название углеводорода. На присутствие кислородного мостика осуществляет указание приставка эпокси-.
Низшие оксираны являются жидкостными вещества с эфирным запахом. Отступлением считается газовая окись этилена, не обладающая цветом. Эпоксиды обладают хорошей растворяемостью в органических растворителях.
Температурные показатели закипания оксиранов больше, нежели температурные показатели закипания простейших эфиров с подобными величинами масс молекул. Молекулярная масса оксирана равна 44,053 грамм на моль, а плотность при +10°С для жидкостной окиси этилена равна 0,882 грамм на сантиметр кубический.
Температурные показатели: закипания – плюс 10,7°С, плавления – минус 111,3°С, вспышки – меньше минус 18°С.
Эпоксидный цикл является приближенным к точной треугольной фигуре с довольно искаженными валентными углами. Угол при кислородном атоме COC приравнивается к 61°24'. Происходит исключительно определенное перекрывание орбиталей атомов, по данной причине, энергия взаимосвязей снижается. Длина взаимосвязей углерод-углерод эпоксидного кольца составляет 0,1470 нанометра, а углерод-кислород приравнивается к 0,1440 нанометра.
Рисунок 1. Всеобщая схема эпоксидов.
В инфракрасных спектрах можно наблюдать свойственные полосы поглощения валентных колебаний кольца при 1250 см−1, в том числе, есть полосы при 950-810 см−1, 840-750 см−1.
Этиленоксид (окись этилена, оксиран) считается органическим химическим гетероциклическим веществом. Его молекулярной формулой считается C2H4O. Этиленоксид является бесцветным газообразным веществом со свойственным сладким запахом. Производное вещество этилена и считается просты эпоксидом – это трехчленный гетероцикл, в кольцевой молекуле которого есть 1 кислородный атом и 2 углеродных атома.
Рисунок 2. Молекулярное построение окиси этилена.
Прекрасно растворяется в водных растворах и органических растворителях. Эпоксидный цикл представляется примерно строгой треугольной формой с валентными углами примерно 60°, а также существенным угловым напряжением, которое равно 105 килоджоулей на моль.
Эпоксидная группировка является полярной. Данными основаниями считается полярность взаимосвязей углерод-кислород, а также малый угол с кислородом. Этиленоксид обладает дипольным моментом 6,26•10-30 Кл м, или 1,89 Дебая.
![banner]()
Сложно разобраться самому?
Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям
Этиленоксид считается ключевым продуктом промышленности, который является сырьем с целью получения ацетальдегида, акрилонитрила, этаноламинов, целлозольвов, красителей, этиленгликоля (а из него получают полиэтилентерефталат, полиуретаны, взрывчатые, душистые вещества и другие продукты). С целью обретения этиленоксида в промышленных масштабах используют хлоргидринную методику и непосредственное окисление этилена:
Рисунок 3.
Свойственны реакции с нуклеофилами, которые протекают по SN2-механизму в щелочной и в кислой среде. Всеобщее выражение реакции следующий:
Рисунок 4.
Этиленоксид несложно претерпевает полимеризацию. Он обрел массовое использование в органическом синтезе с целью производства:
- Поверхностно активных материалов;
- Уникальных растворителей;
- Этаноламинов;
- Полиэтиленоксида;
- Гликолиевых и полигликолиевых эфирных веществ;
- Искусственных волокон и прочее.
Пропиленоксид.
Рисунок 5. Пропиленоксид.
Пропиленоксид является бесцветным жидкостным веществом. Его температурные показатели кипения составляют 35°С. Молекула пропиленоксида включает асимметрический углеродный атом, хиральна. Известны 2 энантиомера и рацемат.
Обретение пропиленоксида возможно по хлоргидринной методике из пропена. Присутствует возможность окисления пропена гидропероксидами при наличии π-комплексов молибдена:
Катализатор
CH3 – CH = CH2+R–O–OH ⟶ CH3 − CHOCH2 +ROH
При полимеризации, а также наличии катализатора возможно получение полипропиленоксид разной массы молекул. Поскольку в молекуле полипропиленоксида есть 2 концевые гидроксогруппы, его олигомеры применяют с целью, чтобы получить иные полимеры.
Пропиленоксид используют в роли поверхностно-активного вещества для синтеза определенных компонентов:
- Пропандиол-1,2;
- Аллиловый спирт с целью, чтобы получить глицерин;
- Ацетон;
- Пропионовый альдегид, которые применяется с целью, чтобы получить неопреновый каучук.
Эпихлоргидрин.
Он является органическим веществом, хлорпроизводное окиси пропилена, с формулой СH2(O)CH-CH2Cl.
Рисунок 6.
Эпихлоргидрин обладает бесцветностью, прозрачностью, а также является подвижным жидкостным веществом с раздражительным запахом хлороформа. Он тяжело растворяется в водных растворах, и довольно неплохо растворяется в большом количестве органических растворителях.
Массово практикуется применение в органическом синтезе, осуществляется использование в производственных процессах эпоксидных смол и глицерина.
Молекулярная масса эпихлоргидрина составляет 92,524 грамм на моль, а плотность равна 1,18066 грамм на сантиметр кубический. Молекула эпихлоргидрина включает активную эпоксидную группировку и взаимосвязь C − Cl.
![banner]()
Не нашли то, что искали?
Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям
Его температурные показатели кипения составляют плюс 117,9°С, температурные показатели плавления – минус 48°С, температурные показатели вспышки – плюс 40,6°С. Эпихлоргидрин самовоспламеняется при плюс 415,6°С.
Получение эпихлоргидрина осуществляется из пропилена, хлорируемого с температурными показателями плюс 500°С, а также с давлением 18 атмосфер до аллилхлорида:
CH3CH=CH2+Cl ⟶ ClCH2CH=CH2+HCl
После чего аллилхлорид претерпевает воздействие хлорноватистого кислотного вещества и производится получение изомерных дихлоргидрин глицерина.
Эпихлоргидрин массово используют с целью обретения эпоксидных смол. Изначально способом взаимного воздействия с бис-фенолами создается активный мономер, в последующем взаимодействующий с иными молекулами бис-фенола с созданием полимера.
Произведенный полимер включает активные эпоксидные группы. По данной причине, при наличии некоторых реагентов осуществляется процесс отторжения (соединение линейных макроскопических молекул). Это осуществляет увеличение механической и термической устойчивости полимера.
Мы ВКонтакте 
Трейлер о сайте 
