Учебные материалы
для студентов и школьников

Спирты, простые эфиры, тиолы и сульфиды

Простые эфиры
Тиолы (тиоспирты)
Органические сульфиды (тиоэфиры)

Определение 1

Спирты являются органическим соединениям, которое содержит одну либо более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), напрямую взаимосвязанных с насыщенным (находящимся в состоянии $sp^3$ -гибридизации) углеродным атомом. Спирты подлежат рассмотрению как производные воды (H−O−H), в которых один водородный атом заменен на органическую функциональную группу: R−O−H.

Классификация спиртовых веществ осуществляется по числу –OH групп, содержащихся в их молекулярной структуре, в том числе по характеру атомов углерода (первичных, вторичных либо третичных), с которыми объединены гидроксильные группы. Число гидроксильных групп в молекулярной структуре спиртовых веществ именуют их атомарностью. Классификация спиртовых веществ по количеству гидроксильных групп:

Одноатомные спиртовые вещества, к примеру, этанол ( $C_2H_5OH$ ).
Двухатомные спиртовые вещества, к примеру, лактобионовая кислота ( $C_{12}H_{22}O_{12}$ ).
Трехатомные спиртовые вещества, к примеру, глицерин ( $C_3H_8O_3$ ).
Четырехатомные спиртовые вещества, к примеру, эритритол ( $C_4H_{10}O_4$ ).
Многоатомные спиртовые вещества, к примеру, ксилитол ( $C_5H_{12}O_5$ ).

В соответствии, с каким атомом углерода объединена гидроксильная группа, отличают первичные, вторичные и третичные спиртовые вещества. К примеру, первичный, вторичный и третичный бутиловый спирт:

Рисунок 1.

В том числе, помимо количества гидроксильных групп, классификация спиртовых веществ осуществляется по таким зависимостям:

В зависимости от насыщенности углеводородного заменителя.
В зависимости от присутствия либо отсутствия цикла в углеводородном заменителе.
В зависимости от количества заменителей при α-углеродном атоме.

Названия и формулы спиртовых веществ

Спирт	Формула
Метанол	$CH_3OH$
Этанол	$CH_3CH_2OH$
Пропанол-1	$CH_3CH_2CH_2OH$
Пропанол-2	$CH_3CH(OH)CH_3$
Бутанол-1	$CH_3(CH_2)_3OH$
Бутанол-2	$CH_3CH(OH)CH_2CH_3$
2-Метил-пропанол-1	$(CH_3)_2CHCH_2OH$
2-Метил-пропанол-2 (трет-Бутиловый спирт)	$(CH_3)_3-OH$
Пентанол-1	$CH_3(CH_2)_4OH$
Пентанол-2	$CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3$
2,2-Диметилпропанол-1 (нео-пентиловый спирт)	$(CH_3)_3CCH_2OH$
Циклопентанол	$цикло-C_5H_9OH$
Гексанол-1	$CH_3(CH_2)_5OH$
Циклогексанол	$цикло-C_5H_{11}OH$
Гептанол-1	$CH_3(CH_2)_5OH$
Октанол-1	$CH_3(CH_2)_7OH$
Нонанол-1	$CH_3(CH_2)_8OH$
Деканол-1	$CH_3(CH_2)_9OH$
Пропен-2-ол-1 (аллиловый спирт)	$CH_2=CH-CH_2OH$
Фенилметанол (бензиловый спирт)	$C_6H_5CH_2OH$
Дифенилметанол (дифенилкарбинол)	$(C_6H_5)_2CHOH$
Трифенилметанол (трифенилкарбинол)	$(C_6H_5)_3COH$
Эгиленгликоль	$CH_2OHCH_2OH$
1,2-Пропиленгликоль	$CH_3CH(OH)CH_2OH$
Диэтиленгликоль	$HOCH_2CH_2OCH_2CH_2OH$
Диэтиленгликоль	$HOCH_2CH_2OCH_2CH_2-OCH_2CH_2OH$
Глицерин	$HOCH_2CH(OH)CH_2OH$

Таблица 1.

Простые эфиры

Простыми эфирами именуются органические соединения, в молекулярном составе которых присутствует два радикала углеводорода. Они соединены друг с другом кислородным атомом. Данные соединения подлежат рассмотрению как продукты замены водорода гидроксильной группы спиртовых веществ на радикал углеводорода.

Всеобщей формула простых эфиров является R–O–R либо R–O–RY. В первом примере оба радикала идентичные, во втором примере они различные. Простые эфиры с разными радикалами именуются смешанными. Данные эфиры формируют ряд химических соединений одного структурного типа, к примеру, алифатические спирты (гомологический ряд). Этот ряд возможно записать, в соответствии с общей формулой данных соединений, для чего в этой формуле требуется взамен R вписать соответственные радикалы углеводорода.

Простые эфиры именуются по наименованию радикалов углеводорода, которые соединены с кислородным атомом, а по систематическому перечню именуются по наименованию насыщенного углеводорода, прибавляя наименование соответственной алкоксильной группы R–O–.

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип задания

Предмет

E-mail

это быстро и бесплатно

Тиолы (тиоспирты)

Сера считается аналогичной кислороду. По данной причине органические соединения, молекулы содержащие серу, химически схожи с соответствующими кислородосодержащими соединениями.

Определение 2

Тиолы (тиоспирты, меркаптаны) являются сернистыми аналогами спиртовых веществ общей формулы RSH, где R —радикал углеводорода, к примеру, метантиол (метилмеркаптан) ( $CH_3SH$ ), этантиол (этилмеркаптан) ( $C_2H_5SH$ ) и так далее. В терминах Международного союза теоретической и прикладной химии наименование «меркаптаны» вышло из употребления и нежелательно применять. Тиолы подлежат рассмотрению как производные сероводорода, в молекулярном составе которого один водородный атом заменен на радикал углеводорода.

Тиолы именуют по историческому, а также по систематическому перечню. По историческому перечню наименование тиолтов формируется из наименования радикала углеводорода, к которому прибавляют приставку меркаптан. В свою очередь, по систематическому перечню наименование тиолтов формируется из наименования соответственного углеводорода, прибавляя суффикс «-тиол» и отмечая номер атома углерода, у которого располагается группа –SH. К примеру, $CH_3SH-метилмеркаптан$ либо метантиол; $H_3C–CH_2–SH-этилмеркаптан$ либо этантиол; $H_3C–CH_2–(SH)–CH_3-изопропилмеркаптан$ либо пропантиол-2.

Тиолы являются слаборастворимыми в воде, однако отлично растворяются в этиловом спирте, этиловом эфире и прочих органических растворителях. Низшие алифатические тиоспирты – это летучие жидкостные вещества с противным запахом.

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип работы

Предмет

E-mail

это быстро и бесплатно

Органические сульфиды (тиоэфиры)

Органические сульфиды считаются близкими по совокупности существенных признаков простым эфирам. Они обладают всеобщей формулой R–S–R. В молекулярной структуре органических сульфидов серный атом связан с двумя радикалами углеводорода. Данные радикалы могут оказаться как идентичными, так и различными.

Органические сульфиды именуют по историческому, а также по систематическому перечню. По историческому перечню наименование органических сульфидов формируется из наименования радикала углеводорода, к которому прибавляют приставку «-сульфид». В свою очередь, по систематическому перечню наименование органических сульфидов формируется из наименования соответственного углеводорода, прибавляя наименование группы R–S– (алкилтио-). К примеру, $H_3C–S–CH_3 – диметилсульфид$ либо тиапропан; $H_3C–S–CH_2CH_3 – метилэтилсульфид$ либо метилтиоэтан; $H_3C–CH_2–S–CH_2–CH_3 – диэтилсульфид$ .

Низшие органические сульфиды являются бесцветными жидкостными веществами либо плавкими твердыми вещества, которые не растворяются в воде и прекрасно растворяются в органических растворителях. Неочищенные органические сульфиды имеют свойственный противный «сераорганический» запах, чистые органические сульфиды не имеют запаха.

Не нашли нужную информацию?

Закажите подходящий материал на нашем сервисе. Разместите задание – система его автоматически разошлет в течение 59 секунд. Выберите подходящего эксперта, и он избавит вас от хлопот с учёбой.

Все работы выполняются без посредников, поэтому цены вас приятно удивят.

В рамках задания они бесплатны и выполняются в оговоренные сроки.

Если эксперт не справился – гарантируем 100% возврат средств.

Наши менеджеры работают в выходные и праздники, чтобы оперативно отвечать на ваши вопросы.

Мы отбираем только надёжных исполнителей – профессионалов в своей области. Все они имеют высшее образование с оценками в дипломе «хорошо» и «отлично».

1 000 +

Новых заказов каждый день