Свойства диолов

1. Окисление диолов
2. Реакции, свойственные одноатомным спиртам
3. Формирование совокупных соединений с ортоборной кислотой (H3BO3)
4. Качественная реакция на многоатомные спиртовые соединения
5. Взаимосвязь с альдегидами

Для диолов свойственны такие же реакции, что и для одноатомных спиртовых соединений. Кроме этого, 1,2-гликоли демонстрируют определенные специфические свойства, которые обусловлены присутствием двух гидроксогрупп.

Окисление диолов

При окислении обе группы спиртов имеют возможность превращения в соответственные вещества вида \(R-CHO\), в которых карбонильная группа взаимосвязана с одним водородным атомом и одной группой R (альдегиды). У первичных двухатомных спиртов реакция обладает возможностью продолжения до формирования кислот.

Окисляя диолы, формируются такие соединения: гидроксиэтаналь (\(C_2H_4O_2\)), этандиаль (\(C_2H_2O_2\)), гидроксиуксусная кислота (\(HOOCCH_2OH\)), оксоэтановая кислота (\(C_2H_2O_3\)), этандиовая кислота (\(C_2H_2O_4\)).

Окисляя 1,2-гликоли при наличии уксуснокислого свинца (\(C_8H_{12}O_8Pb\)) либо иодной кислоты (\(H_5IO_6\)) осуществляется разрыв углеродная цепь и формируются альдегиды либо кетоны:

• Окисление двухатомных спиртов уксуснокислым свинцом. Реакция проходит через промежуточное формирование гликолята свинца, который осуществляет разложение по внутримолекулярному инструментарию.

Рисунок 1.

\(R_2C(OH) - C(OH)R_2 + Pb(OCOCH_3)_4 \to 2R_2C = O+2CH_2COOH+Pb(OCOCH_3)_2\)

• Реакция окисления двухатомных спиртов периодатом применяется при установке состава соединения. Поскольку реакция проходит количественно, то получение требуемых сведений возможно на основании информации о количестве и характере сформированных соединений, по числу используемого периодата.

\(RCH(OH)-CH(OH)R+HIO_4 \to 2RCHO + H_2O + HIO_3\)

Реакции, свойственные одноатомным спиртам

При замене одного либо двух водородных атомов в гидроксильной группе спирта на атомы металла, в итоге формируются гликоляты: \(CH_2OH-CH_2ONa\)  и \(CH_2ONa - CH_2ONa\) .

Если гидроксогруппы находятся у соседствующих атомов углерода, тогда замена водородных атомов на атомы металла проходит проще.

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип задания Выберите тип заданияКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Влиянием галоидных алкилов на двухатомные спирты возможно осуществить получение простых эфиров:

 \(CH_2OH - CH_2-OC_2H_5\) и \(CH_2(OC_2H_5) - CH_2 - OC_2H_5\)

Взаимосвязь двухатомных спиртов с хлороводородом (\(HCl\)) происходит при нагреве. В конечном итоге реакции осуществляется замещение одной гидроксогруппы спирта и формируется этиленхлорид:

\(HOCH_2+CH_2OH+HCl \to HOCH_2-CH_2Cl+H_2O\)

Заместить вторую гидроксильную группу можно при наличии энергичных реактантов, к примеру, хлорангидрида фосфорной кислоты (\(PCl_5\)).

Формирование полимер этиленгликолей при взаимосвязи двух и более молекул 1,2-дигидрооксиэтана:

\(CH_2OH-CH_2OH+CH_2OH-CH_2OH \to CH_2OH - CH_2-O-CH_2-CH_2OH\)

\(CH_2OH-CH_2OH+CH_2OH-CH_2OH+CH_2OH-CH_2OH \to CH_2OH - CH_2-O-CH_2-CH_2-O-OCH_2-CH_2OH+2H_2O\)

При дегидратации двухатомных спиртов присутствует возможность течения разнообразных реакций, которые зачастую ведут к формированию комплексной смеси продуктов. Структура данной смеси находится в зависимости от состава двухатомного спирта, характера дегидратирующего агента и условий реакции.

Дегидратация двухатомных спиртов осуществляет протекание просто при воздействии хлорида цинка (\(ZnCl_2\)), сульфатной кислоты. В конечном итоге реакции формируются альдегиды и кетоны. К примеру, при реакции с отщеплением молекул воды простого диола формируется ацетальдегид (\(CH_3C HO\)).

\(HOCH_2-CH_2OH \to [CH_2=CHOH] \to CH_3-CH=O\)

Из этенола (\(С_2H_4O\)) альдегид формируется в ходе миграции атома водорода от кислородного к углеродному атому и сдвига двоичной взаимосвязи.

В ситуации 1,2-двутретичных диолов (к примеру, пинакона) осуществляется, так именуемое, пинаколиновое перегруппирование. При небольшом нагреве с разведенной сульфатной либо хлороводородной кислотой формируется трет-бутилметилкетон (пинаколин):

Рисунок 2.

Один из метильных радикалов перемещается, вследствие чего осуществляется внутримолекулярное пинаколиновое перегруппирование. Реакция не подлежит зависимости от характера перемещающегося радикала.

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип работы Выберите тип работыКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

При реакции с отщеплением молекул воды ароматических 1,2-двувторичных двухатомных спиртов при наличии разведенных минеральных кислот формируются альдегиды. К примеру, реакция с отщеплением молекул воды гидробензоина (\(С_{14}H_{14}O_2\)) до дифенилацетальдегида (\(C_{14}H_{12}O\)):

\(C_6H_5-CHOH-CHOH-C_6H_5 \to (C_6H_5)_2CH-CH=O\)

У определенных 1,2-гликолей ряда циклоалканов происходят проявления преобразования циклов:

Рисунок 3.

Формирование совокупных соединений с ортоборной кислотой (H3BO3)

Фактической методикой установки состава определенных стереоизомерных диолов считается формирование совокупных соединений с ортоборной кислотой (\(H_3BO_3\)).

К примеру, из двух циклопентадиолов-1,2 лишь цис-изомер, с находящимися по одну сторону гидроксогруппами, имеет возможность увеличения электрической проводимости ортоборной кислоты, поскольку формирует с ней совокупный циклический ион:

Рисунок 4.

Качественная реакция на многоатомные спиртовые соединения

Гликоли относительно просто осуществляют вступление в реакцию с гидроокисями тяжелых металлов. Двухатомные спирты производят взаимодействие с гидроокисями меди с формированием комплекса синего цвета:

Рисунок 5.

Взаимосвязь с альдегидами

В кислой среде альдегиды осуществляют вступление в реакцию с 1,2-диолами, производят их ацеталирование с формированием пятичленных циклических простых эфиров гем-диолов общей формулы \(R_2C(OR^1)(OR^2)\). 1,3-гликоли проявляют реакцию аналогичным образом с обретением шестичленных циклических простых эфиров гем-диолов.

Для осуществления реакций ацетилирования требуется, чтобы две гидроксогруппы располагались в одной плоскости и имели возможность свободного вращения по окружности углерод-углеродной взаимосвязи.

Рисунок 6.