Тиолы и сульфиды

1. Всеобщая формула, номенклатура
2. Физическая и химическая специфика тиолов и сульфидов
3. Практическое использование тиолов и сульфидов

Всеобщая формула, номенклатура

Тиолы (тиоспирты, меркаптаны) являются органическими соединениями, которые считаются сернистыми аналогами спиртовых соединений. Всеобщая формула тиолов – RSH. Здесь, R выступает углеводородным радикалом. К примеру, \(CH_3SH\) – метантиол и так далее.

Органические сульфиды (тиоэфиры) являются серосодержащими аналогами простейших эфиров. Всеобщая формула органических сульфидов R1-S-R2. R1 и R2 являются органическими радикалами.

Тиолы и сульфиды необходимо рассматривать как производные сернистого водорода (\(H_2S\)), в котором водородные атомы заменены органическими радикалами. Исходя из номенклатуры международного союза теоретической и прикладной химии, названия тиолов обладают окончанием -тиол:

Рисунок 1. 2-метил-1-бутантиол.

Рисунок 2. 3-пентантиол.

Рисунок 3. Циклогексантиол.

Рисунок 4. 1-пропинтиол.

Наименование сульфидов формируются по аналогии с наименованиями простейших эфиров. Исходя из всеобщей номенклатуры, впереди выражения сульфид ставиться наименование алкильных либо арильных групп, к примеру: \(C_6H_5SC_6H_5\) – дифенилсульфид, \(CH_3-S-CH_2CH_2CH_3\) – метилпропилсульфид.

Исходя из номенклатуры международного союза теоретической и прикладной химии, сульфиды именуются алкилтиоалканами. Префикс алкилтио- аналогичен префиксу алкокси- в наименовании простейших эфиров. Как и у простейших эфирах, большая из алкильных групп дает наименование основной цепочки алкана:

Рисунок 5. 3-метил-(1-метилтио)пентан.

Рисунок 6. 1-(изопропилтио)пентан.

Номенклатура международного союза теоретической и прикладной химии для сульфидов используется исключительно для соединений непростого структурного состава, в несложных ситуациях для наименования сульфидов используют всеобщую номенклатуру, исходя из которой их именуют диалкил- (арил)сульфидами.

Физическая и химическая специфика тиолов и сульфидов

Полярность взаимосвязи S−H существенно меньше, нежели полярность взаимосвязи O−H. В итоге водородные взаимосвязи между молекулами тиолов существенно меньше, нежели у спиртов. Следствие этого их температурные показатели кипения меньше, нежели у соответственных спиртовых веществ.

Тиолы являются плохо растворяемыми в воде, однако прекрасно растворяются в этиловом спирте (\(С_2H_6O\)), этоксиэтане (\(CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3\)), а также прочих органических растворителях.

Низшие алифатические тиолы считаются летучими жидкостными веществами с очень противным запахом.

Междумолекулярные водородные взаимосвязи между молекулами тиолов меньше, нежели у соответственных спиртовых веществ, по данной причине температурные показатели закипания меньше. К примеру, температурные показатели закипания метилового спирта (\(CH_4O\)) -65°C, а метилмеркаптана -6°C; температурные показатели закипания этилового спирта -78°C, а этилмеркаптана составляют -37°C.

Сульфиды являются жидкостными веществами с эфирным запахом. Они обладают схожими по величине температурными показателями закипания с величинами толуолов (\(C_7H_8\)) с той же молекулярной массой. К примеру, температурные показатели закипания диметилсульфида +37,3°C, а этан толуола -37°C.

Сложно разобраться самому?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип задания Выберите тип заданияКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Растворение сульфидов в воде не происходит. По химическому составу сульфиды считаются нейтральными соединениями.

Тиолы считаются слабыми кислотными веществами, формируя с гидроокисями щелочных и щелочноземельных металлов растворяемые в воде тиоляты. Однако тиолы считаются существенно более сильными кислотными веществами, нежели соответственные кислородные спирты. Для тиолов pKa меняется в промежутке 9,5-11, следовательно, гидроксид-ион имеет возможность превращения тиолов в тиолат-ион:

\(C_2H_5SH + OH ↔ C_2H_5S + H_2O\)

Растворение тиолов осуществляется в щелочных веществах с формированием солеобразующих соединений, именуемых тиолятами (меркаптидами) и с всеобщей формулой RSNa:

\(C_2H_5SH + NaOH → C_2H_5SNa + H_2O\)

\(2C_2H_5SH + HgO → (C_2H_5S)_2Hg + H_2O\)

Воздействуя на тиолы слабым окислителем, формируются дисульфиды. Сильные окислители благоприятствуют формированию сульфоновых кислот, общей формулы \(RSO_3H\):

\(C_2H_5SH[O]\)слабый окислитель \(→ C_2H_5 – S – S – C_2H_5\)

\(C_2H_5SH[O]\)сильный окислитель \(→ C_2H_5 – SO_3H\)

При окислении тиолов, происходит окисление серы, а не углерода, в противовес спиртам.

Присоединение тиолов легко осуществляется к непредельным соединениям по:

• радикальному инструментарию:

\(RSH + R → RS + RH\)

• \(CH_3CH = CH_2 + RS → CH_3CHCH_2SR+RSH → CH_3CH_2CH_2SR + RS\)

нуклеофильному инструментарию:

\(CH_3 → CH = C_2H + RS- → CH_3 – CHSR – C-H_2+RSH → CH_3 – CHSR – CH_3\)

При воздействии на сульфиды слабым окислителем, это вызовет формирование сульфоксидов, с всеобщей формулой \(R_1R_2SO\) (рисунок 7), в свою очередь, при воздействии сильным окислителем, тогда формируются сульфоны, производные серной кислоты с общей формулой \(RR’SO_2\) (рисунок 8), где R и R’ различные радикалы.

Рисунок 7.

Рисунок 8.

С галогеноалканами сульфиды формируют сульфониевые (тиониевые) соли, которые представляют собой термически неустойчивые, стабильные при нормальных условиях кристаллические вещества, имеющие высокую алкилирующую способность.

Самый простой представитель тиолов – метантиол (метилмеркаптан)

Метантиол (метилмеркаптан) CH3SH считается самым простым представителем гомологического ряда тиолов.

Рисунок 9.

Структура метантиола аналогична структуре метилового спирта, но взаимосвязь C – S гораздо длиннее взаимосвязи C – O. Барьер вращения вокруг взаимосвязи C – S будет равносильным, как и для взаимосвязи C – O.

Метилмеркаптан являются бесцветным газообразным веществом с резким отвратительным запахом, при небольших концентрациях похожим на запах гнилой капусты.

Метилмеркаптан трудно подвержен растворению в воде, однако легко растворяется в этиловом эфире, а также этиловом спирте (\(C_2H_6O\)). Он достаточно взрывоопасен, а также ядовит.

Метилмеркаптан используют:

• При изготовлении метионина (\(HO_2CCH(NH_2)CH_2CH_2SCH_3\)). Метионин применяют как кормовую добавку.
• При синтезировании фунгицидов. Это химическое вещество для борьбы с грибковыми болезнями растений.
• При синтезировании пестицидов. Это ядовитые вещества, применяемые для уничтожения вредителей и возбудителей болезней растений.
• В качестве одорирующих добавок к природному газу.

Не нашли то, что искали?

Попробуйте обратиться за помощью к преподавателям

Тип работы Выберите тип работыКонтрольнаяРешение задачКурсоваяРефератОнлайн-помощьТест дистанционноДипломЛабораторнаяЧертежОтчет по практикеЭссеОтветы на билетыПрезентацияПеревод с ин. языкаДокладСтатьяСочинениеМагистерская диссертацияКандидатская диссертацияБизнес-планПодбор литературыШпаргалкаПоиск информацииРецензияДругое

Предмет

E-mail

Узнать стоимость

это быстро и бесплатно

Практическое использование тиолов и сульфидов

Метан-, этан-, а также изоамилтиолы используют для одоризации природного газа – придают газу специфический запах с помощью особенных элементов для своевременного выявления вероятных утечек.

Толуолы используют как вещества, тормозящие разнообразные радикальные цепные химические реакции. К примеру, радикальная полимеризация и процесс окисления органических соединений, самопроизвольно протекающий при их взаимодействии с кислородом воздуха. Додецилтолуол \(C_{12}H_{25}SH\) применяют как регулирующее вещество эмульсионной полимеризации в производственном процессе синтетического каучука.

Боевое отравляющее вещество кожно-нарывного воздействия – иприт (горчичный газ, \(C_4H_8Cl_2S\)). По механизму воздействия – это яд цитотоксического воздействия. Иприт принято считать бесцветным жидкостным веществом со свойственным чесночным запахом. Его возможно получить по следующей схеме:

Рисунок 10.

Для удаления иприта используют хлорамин (\(NH_2Cl\)) либо белильную известь.

Диметилсульфоксид \((CH_3)_2S → O\) обширно применяется как высоко полярный растворитель.